(2R)-2-hydroxy-2-(4-methylpentyl)succinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-2-(4-methylpentyl)succinic acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-2-(4-methylpentyl)succinic acid；(2R)-2-hydroxy-2-(4-methylpentyl)butanedioic acid
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: QSQNPLZHTOXODP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (2R)-2-hydroxy-2-(4-methylpentyl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of the diacid side-chain of deoxyharringtonine and homodeoxyharringtonine

  摘要：

  通过(L)-N-Boc-α-氨基醇10的高产率，实现了脱氧哈林汀(2)和同脱氧哈林汀(3)的对映选择性合成。合成的关键特点是通过三步序列（即威替反应、Meisenheimer重排和催化氢化）构建手性三级醇。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0066

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Alkylmalates as the Pharmacophoric Group of Several Natural Alkaloids and Glycosides
  作者：Serry A. A. El Bialy、Holger Braun、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1002/ejoc.200500065

  日期：2005.7

  A general enantioselective synthesis of α-alkylmalates found in Cephalotaxus and Orchidaceae species is described. This preparation is based upon Seebach’s procedure for the alkylation of D-malic acid with self-regeneration of stereogenic centers. Reaction of the dioxolanone 8a with LiHMDS and allyl halides as well as benzyl bromide gave 10 and 14, respectively, which could be transformed into enantiopure

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Enantiospecific synthesis of the diacid side-chain of deoxyharringtonine and homodeoxyharringtonine
  作者：Moran Sun、Yangla Xie、Jincan Gu、Hua Yang

  DOI：10.1139/cjc-2013-0066

  日期：2013.8

  The enantiospecific synthesis of the diacid side-chain of deoxyharringtonine (2) and homodeoxyharringtonine (3) was accomplished from (L)-N-Boc-α-amino alcohol 10 in high yield. A key feature of the synthesis is the construction of the chiral tertiary alcohol by a three-step sequence (i.e., Wittig reaction, Meisenheimer rearrangement, and catalytic hydrogenation).

  通过(L)-N-Boc-α-氨基醇10的高产率，实现了脱氧哈林汀(2)和同脱氧哈林汀(3)的对映选择性合成。合成的关键特点是通过三步序列（即威替反应、Meisenheimer重排和催化氢化）构建手性三级醇。