壬烷-2,8-二酮 | 30502-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 壬烷-2,8-二酮
• 英文名称: 2,8-nonanedione
• 英文别名: nonane-2,8-dione
• CAS: 30502-73-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: APAPZQYXOGNKGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -18°C (estimate)
• 沸点：
  210.47°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9352 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬烷-2,8-二酮 在 乙醚 、 硫酸 、 氢碘酸 、 sodium 作用下， 生成 1-乙基-2-甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Kipping; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1890, vol. 57, p. 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二炔 在 tetrakis(p-sulfonatophenyl)porphyrin cobalt(III) trisodium salt hexahydrate 、 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到壬烷-2,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  水溶性钴卟啉配合物催化末端炔烃水合

  摘要：

  发现水溶性钴 (III) 卟啉配合物可促进末端炔烃的水合生成甲基酮。炔烃水合在 0.1 至 2 mol% 的钴催化剂 1 下以良好的产率进行，并且与酸/碱或氧化还原敏感官能团（如烷基甲硅烷基醚）的存在相容；烯丙基醚；三苯醚；苄基醚；羧酸酯；硼酸酯；甲酰胺；腈类；和硝基、碘和缩醛基团。这里测试的一些炔烃底物很难水合。炔烃水合可以以克规模进行，催化剂可以通过水后处理回收。

  DOI：

  10.1021/ja310282t

文献信息

• A Convenient Synthesis of Diketones via Alkylation of Alkyl Methyl Ketone Dimethylhydrazones
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Hiroko Morimoto、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.62.1668

  日期：1989.5

  Symmetrical diketones were prepared by the reaction of the lithium salts of alkyl methyl ketone dimethylhydrazones with dibromoalkanes.

  通过烷基甲基酮二甲基腙的锂盐与二溴烷烃的反应制备对称二酮。
• Lithiation of Alkoxyalkyl Phenyl Sulfones. New Approach to Acyl Anion Synthesis
  作者：Kazuhiko Tanaka、Syuichi Matsui、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.3619

  日期：1980.12

  l and 1-(1-ethoxyethoxy)ethyl phenyl sulfones undergo metalation with LDA in THF in the presence of HMPA. The resulting lithium salts were easily alkylated with various alkyl halides and hydrolyzed under mild conditions to give the corresponding carbonyl compounds. The new synthetic method for the preparation of aldehydes and ketones employing these carbanions has been developed.

  (1-乙氧基乙氧基)甲基和1-(1-乙氧基乙氧基)乙基苯基砜在HMPA存在下在THF中与LDA发生金属化。得到的锂盐很容易被各种烷基卤化物烷基化，并在温和条件下水解得到相应的羰基化合物。已经开发了使用这些碳负离子制备醛和酮的新合成方法。
• A Convenient Synthesis of Acyclic 1,n-Diketones (n = 5-8) from 2-<i>t</i>-Butylperoxycycloalkanones
  作者：Akira Nishinaga、Katsuhiko Rindo、Teruo Matsuura

  DOI：10.1055/s-1986-31866

  日期：——

  The reaction of organolithium with 2-alkyl-2-t-butylperoxycycloalkanones, readily available from t-butylperoxylation of 2-alkylcycloalkanones, gave 2-t-butylperoxy-1-cycloalkanol derivatives quantitatively, thermal decomposition of which with or without an acid afforded 1,n-diketones (n = 5-8) in excellent yields.

  有机锂与2-烷基-2-叔丁基过氧环烷酮的反应，这种酮可以通过2-烷基环烷酮的叔丁基过氧化得到，定量地生成了2-叔丁基过氧-1-环烷醇衍生物，其热分解（有无酸存在下）都能以极佳的产率得到1,n-二酮（n = 5-8）。
• Process for producing carbonyl compound
  申请人：Mizushima Eiichiro

  公开号：US20050143597A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to a process which comprises efficiently proceeding a hydration reaction of an alkyne in aspects of turnover numbers of a catalyst, yield and speed to thereby industrially and advantageously produce the corresponding carbonyl compound. The present invention provides a process for producing a carbonyl compound, which comprises reacting an alkyne compound with water in the presence of a gold catalyst which is an organogold complex compound and acid in an organic solvent.

  本发明涉及一种工艺，其包括高效地进行炔烃的水合反应，以在催化剂的周转次数、产率和速度方面从而在工业上和有利地生产相应的羰基化合物。本发明提供了一种生产羰基化合物的工艺，其中在有机溶剂中，在存在金催化剂（一种有机金配合物）和酸的情况下，将炔烃化合物与水反应。
• New ketone homoenolate anion equivalents derived from (alkenyl)pentamethyl phosphoric triamides
  作者：Claude Grison、Antoine Thomas、Frédéric Coutrot、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00188-1

  日期：2003.3

  Lithiated ambident anions derived from (1-alkyl-2-propenyl)- or (1-phenyl-2-propenyl)-pentamethyl phosphoric triamides undergo regioselectively γ-reaction with various alkylating reagents and isobutyraldehyde. Further hydrolysis of adducts releases the ketone under acid conditions. Number of synthetic applications clearly show the ketone homoenolate behaviour of these new carbanions.

  衍生自（1-烷基-2-丙烯基）-或（1-苯基-2-丙烯基）-五甲基磷酸三酰胺的锂化环境阴离子与各种烷基化试剂和异丁醛进行区域选择性的γ反应。加合物的进一步水解在酸性条件下释放出酮。合成应用的数量清楚地表明了这些新碳负离子的酮均烯酸酯行为。