(2E,4E)-11-methyldodeca-2,4-dienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-11-methyldodeca-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 11-Methyl-dodeca-2,4-dienoic acid
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: WJLRHDFJRFVDLR-JEGFTUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-11-methyldodeca-2,4-dienoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((2E,4E)-11-methyldodeca-2,4-dienoyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  头孢芬净 I 细胞靶点的简明化学酶促全合成及鉴定。

  摘要：

  最近通过一系列体外研究报道，天然产物头孢芬净I是20S蛋白酶体核心颗粒最有效的共价抑制剂之一。活性测定。在这里，我们报告了头孢芬净 I 的简短化学酶促全合成，其特点是使用区域选择性酶促氧化以可扩展的方式制备关键的羟基化氨基酸构建块。本文开发的策略使得能够使用化学蛋白质组学探针，这反过来揭示了头孢芬净 I 对蛋白酶体 β2 和 β5 亚基的特殊选择性和效力。进一步的构效关系研究表明羟基在大环中的关键作用和脂质尾部在调节该天然产物家族效力方面的特性。本研究为进一步的药物化学探索奠定了基础，以充分发挥头孢芬净 I 的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.07.012
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2E,4E)-11-methyldodeca-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢芬净 I 细胞靶点的简明化学酶促全合成及鉴定。

  摘要：

  最近通过一系列体外研究报道，天然产物头孢芬净I是20S蛋白酶体核心颗粒最有效的共价抑制剂之一。活性测定。在这里，我们报告了头孢芬净 I 的简短化学酶促全合成，其特点是使用区域选择性酶促氧化以可扩展的方式制备关键的羟基化氨基酸构建块。本文开发的策略使得能够使用化学蛋白质组学探针，这反过来揭示了头孢芬净 I 对蛋白酶体 β2 和 β5 亚基的特殊选择性和效力。进一步的构效关系研究表明羟基在大环中的关键作用和脂质尾部在调节该天然产物家族效力方面的特性。本研究为进一步的药物化学探索奠定了基础，以充分发挥头孢芬净 I 的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.07.012

文献信息

• Group of novel anti-cancer compounds with specific structure
  申请人：——

  公开号：US20040204599A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Compounds containing a specific saturated or unsaturated branched chain terminal group; a polar leading group; and a long-chain aliphatic, non-cyclic, saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted, hydrocarbon group linking them; and having anti-cancer, immunosuppression alleviation, immune boosting and anti-inflammation activity.

  含有特定饱和或不饱和支链末端基团；极性前导基团；以及连接它们的长链脂肪族、非环状、饱和或不饱和、取代或未取代的烃基团；并具有抗癌、减轻免疫抑制、增强免疫力和抗炎活性的化合物。
• TERUI, YOSHIHIRO;NISHIKAWA, JUNKO;HINOO, HIROSHI;KATO, TOSHIYUKI;SHOJI, J+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 788-795
  作者：TERUI, YOSHIHIRO、NISHIKAWA, JUNKO、HINOO, HIROSHI、KATO, TOSHIYUKI、SHOJI, J+

  DOI：——

  日期：——
• A GROUP OF NOVEL ANTI-CANCER COMPOUNDS WITH SPECIFIC STRUCTURE
  申请人：Yang, Zhenhua

  公开号：EP1463707A2

  公开（公告）日：2004-10-06
• EP1463707A4
  申请人：——

  公开号：EP1463707A4

  公开（公告）日：2006-02-01
• US7129366B2
  申请人：——

  公开号：US7129366B2

  公开（公告）日：2006-10-31