3-[(1E)-2-(3-hydroxyphenyl)ethenyl]-5-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[(1E)-2-(3-hydroxyphenyl)ethenyl]-5-methoxyphenol
• 英文别名: 3,3'-dihydroxy-5'-methoxystilbene；thunalbene；thunabene；3-[(E)-2-(3-hydroxyphenyl)ethenyl]-5-methoxyphenol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: VANIIUGEHGLNHB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1E)-2-(3-hydroxyphenyl)ethenyl]-5-methoxyphenol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 batatasin-III diacetate
  参考文献：
  名称：

  Thunalbene，一种来自兰花 Thunia alba 的芪衍生物

  摘要：

  摘要 Thunalbene 是一种新的芪衍生物，是从兰花 Thunia alba 中分离出来的，它也提供了六种已知的芪类化合物：batatasin-III、lusianthridin、3,7-dihydroxy-2,4-dimethylphenanthrene、3,7-dihydroxy-2,4、 8-三甲氧基菲、肝叶菊酯和黄烷菊酯。thunalbene 是迄今为止从兰科植物中分离出来的第一个二苯乙烯衍生物，其结构从光谱和化学证据确定为 3,3'-二羟基-5-甲氧基二苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00433-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-[(1E)-2-(3-hydroxyphenyl)ethenyl]-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Phoyunbenes A-D和Thunalbene的抗炎性评估

  摘要：

  使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应作为关键步骤，开发了简单而有效的苯并二苯并呋喃苯并噻吩的合成方法。后来，在脂多糖诱导的RAW-264.7巨噬细胞中研究了它们的抗炎作用。结果表明，苯并恶唑苯并呋喃苯并呋喃苯砜具有很弱的抑制活性，并且对重要的炎症介质一氧化氮的产生没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10605

文献信息

• Low melting and low viscosity thermoset matrix resins from the Z configuration of polyhydroxy stilbenes
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US10723834B1

  公开（公告）日：2020-07-28

  The invention generally relates to novel poly-substituted cis stilbenes, their synthesis, their purification, and their use in thermoset resins. These novel cis stilbenes give rise to thermoset resins with greatly improved processing characteristics such as lower melting temperature and lower viscosity; resulting in polymers and composites having greatly improved thermal stability.

  本发明一般涉及新型多取代顺式二苯乙烯、其合成、纯化及其在热固性树脂中的应用。这些新型顺式二苯乙烯可产生热固性树脂，大大改善其加工特性，如降低熔化温度和粘度，从而使聚合物和复合材料的热稳定性大大提高。
• US8530512B2
  申请人：——

  公开号：US8530512B2

  公开（公告）日：2013-09-10
• Syntheses of Phoyunbenes A-D and Thunalbene for their Anti-Inflammatory Evaluation
  作者：Insu Moon、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1002/bkcs.10605

  日期：2015.12

  Simple and efficient first syntheses of phoyunbenes A‐D and thunalbene have been developed using Horner–Wadsworth–Emmons reaction as a key step. Later, their anti‐inflammatory effects were investigated in lipopolysaccharide‐induced RAW‐264.7 macrophages. The results revealed that phoyunbenes A‐D and thunalbene showed weak inhibitory activities without cytotoxicity on the production of nitric oxide

  使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应作为关键步骤，开发了简单而有效的苯并二苯并呋喃苯并噻吩的合成方法。后来，在脂多糖诱导的RAW-264.7巨噬细胞中研究了它们的抗炎作用。结果表明，苯并恶唑苯并呋喃苯并呋喃苯砜具有很弱的抑制活性，并且对重要的炎症介质一氧化氮的产生没有细胞毒性。
• Thunalbene, a stilbene derivative from the orchid Thunia alba
  作者：P.L Majumder、M Roychowdhury、S Chakraborty

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00433-6

  日期：1998.12

  was isolated from the orchid Thunia alba which also afforded six known stilbenoids: batatasin-III, lusianthridin, 3,7-dihydroxy-2,4-dimethoxyphenanthrene, 3,7-dihydroxy-2,4,8-trimethoxyphenanthrene, cirrhopetalanthrin and flavanthrin. The structure of thunalbene, the first stilbene derivative isolated so far from an Orchidaceae plant, was established as 3,3′-dihydroxy-5-methoxystilbene from spectral and

  摘要 Thunalbene 是一种新的芪衍生物，是从兰花 Thunia alba 中分离出来的，它也提供了六种已知的芪类化合物：batatasin-III、lusianthridin、3,7-dihydroxy-2,4-dimethylphenanthrene、3,7-dihydroxy-2,4、 8-三甲氧基菲、肝叶菊酯和黄烷菊酯。thunalbene 是迄今为止从兰科植物中分离出来的第一个二苯乙烯衍生物，其结构从光谱和化学证据确定为 3,3'-二羟基-5-甲氧基二苯乙烯。

表征谱图