2-(naphthalen-2-yl)-2H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-2H-chromene
• 英文别名: (2R)-2-naphthalen-2-yl-2H-chromene
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: FACCCQOEUSGMRP-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称氧化还原-继电器Heck反应对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  接力赛：成功开发了一种由钯催化的4 H-色烯与芳基硼酸的不对称氧化还原-继电器Heck反应。反应以中等至良好的产率进行，具有良好至高的对映选择性。一种得到的产物是生物活性化合物BW683C的高级中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201701504

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of 6-naphthylpterocarpans
  作者：Ádám Szappanos、Attila Mándi、Katalin Gulácsi、Erika Lisztes、Balázs István Tóth、Tamás Bíró、Sándor Antus、Tibor Kurtán

  DOI：10.1039/d0ob00110d

  日期：——

  The Heck-oxyarylation of 2H-chromenes afforded (6S*,6aR*,11aR*)-6-naphthylpterocarpans with potent antiproliferative activity. Absolute configurations and conformations of the separated enantiomers were determined by TDDFT-ECD calculations.

  2-呋喃基色素的Heck-氧杂芳基化反应产生了（6S*,6aR*,11aR*）-6-萘基扁豆素，具有强大的抗增殖活性。通过TDDFT-ECD计算确定了分离对映体的绝对构型和构象。
• Catalytic enantioselective synthesis of 2-aryl-chromenes
  作者：Bi-Shun Zeng、Xinyi Yu、Paul W. Siu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/c4sc00423j

  日期：——

  An enantioselective Pd-catalyzed 6-endo-trig reaction for the synthesis of 2-aryl-chromenes has been developed. A systematic optimization of a TADDOL-derived ligand set resulted in the identification of a novel monodentate phosphoramidite–palladium catalyst that accesses 2-aryl-2H-chromenes with high yield and enantioselectivity under mild conditions. The products obtained from this method can be transformed into biologically active compounds through functionalization of the chromene alkene.

  已开发出一种以Pd为催化剂的手性选择性6-内环三元反应，用于合成2-芳基色烯。对TADDOL衍生的配体体系进行了系统优化，确定了一种新型的单齿膦酰胺–钯催化剂，在温和条件下能够高效合成高产率和高手性选择性的2-芳基-2H-色烯。通过对色烯烯烃进行功能化，可以将该方法获得的产物转化为具有生物活性的化合物。
• Enantioselective Synthesis of Chromenes via a Palladium-Catalyzed Asymmetric Redox-Relay Heck Reaction
  作者：Ze-Zhen Jiang、Ang Gao、Hao Li、Di Chen、Chang-Hua Ding、Bin Xu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/asia.201701504

  日期：2017.12.14

  Relay race: A palladium-catalyzed asymmetric redox-relay Heck reaction of 4H-chromenes and arylboronic acids has been successfully developed. The reaction proceeded in moderate to good yields with good to high enantioselectivities. One resulting product is an advanced intermediate of bio-active compound BW683C.

  接力赛：成功开发了一种由钯催化的4 H-色烯与芳基硼酸的不对称氧化还原-继电器Heck反应。反应以中等至良好的产率进行，具有良好至高的对映选择性。一种得到的产物是生物活性化合物BW683C的高级中间体。