(2S)-(chroman-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-(chroman-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-(chroman-2-yl)methanol；(S)-chroman-2-ylmethanol；(2S)-2-Hydroxymethyl-chroman；(s)-Chromanemethanol；[(2S)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KDLVSGWUKFJFTL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S)-(chroman-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过不同取代的 2-Sulfinylmethylchroman-2-ols 的还原脱氧立体选择性合成 2H-Chromans

  摘要：

  通过 Et3SiH/TMSOTf 对不同取代的 2-亚磺酰基甲基色满-2-醇及其甲基缩酮进行还原脱氧，合成 2H-色满已实现了良好到优异的非对映选择性。已经研究了给电子和吸电子取代基对亚砜和芳族二氢苯并吡喃核的影响。SOR1 给电子基团（R1 = pMeOPh 和 2-MeO-1-萘基）导致亚砜被还原的竞争反应，从而降低了亚磺酰基 2H-色满的产率。该方法允许在芳族二氢苯并吡喃单元上存在不同的基团。使用 2-[(p-tolylsulfinyl)methyl] chroman-2-ols 获得了产率和非对映选择性方面的最佳结果。所有结果都基于机械原理进行了解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100436

文献信息

• Application of Phenolate Ion Mediated Intramolecular Epoxide Ring Opening in the Enantioselective Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans and 1-Benzopyrans¹
  作者：Gautam Panda、Subal Dinda、Sajal Das

  DOI：10.1055/s-0028-1088077

  日期：2009.6

  The enantioselective synthesis of 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofurans, 4-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-ols, 2-hydroxymethyl chromans, and 4-chroman-2-yl-2-methylbut-3-en-2-ols has been achieved using Sharpless asymmetric epoxidation-derived enantiomerically enriched epoxy alcohols as chiral building blocks. A phenolate ion mediated intramolecular epoxide ring-opening reaction was

  对映选择性合成2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，4-（2,3-二氢苯并呋喃-2-基）-2-甲基丁-3-烯-2-醇，2-羟甲基苯并二氢吡喃和4-苯并二氢吡喃-使用Sharpless不对称环氧化衍生的对映异构体富集的环氧醇作为手性结构单元，可以实现2-yl-2-甲基but-3-en-2-ols。酚盐离子介导的分子内环氧化物开环反应是每个环化反应的关键步骤。 2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羟甲基苯并二氢吡喃-环氧化-环氧化物-多环化合物-开环 CDRI通信号码7184。
• Chirality Transfer in Au-Catalyzed Cyclization Reactions of Monoallylic Diols: Selective Access to Specific Enantiomers Based on Olefin Geometry
  作者：Aaron Aponick、Berenger Biannic

  DOI：10.1021/ol200203k

  日期：2011.3.18

  The gold(I)-catalyzed cyclization of monoallylic diols to form tetrahydropyrans is shown to be highly stereoselective when chiral allylic alcohols are employed. Substrates that differ only in olefin geometry provide enantiomeric products from formal SN2′ reactions in high yields with excellent chirality transfer. The allylic alcohol stereochemistry also efficiently controls the facial selectivity when

  当使用手性烯丙基醇时，金（I）催化的单烯丙基二醇的环化以形成四氢吡喃显示出高度立体选择性。仅在烯烃几何形状上不同的底物以高收率和良好的手性转移提供了来自正式S N 2'反应的对映体产物。当底物包括另外的立体中心时，烯丙醇的立体化学也有效地控制了面部选择性。
• Triazaspirodecanon-Methyl-Chromane zur Bekämpfung von Erkrankungen des Zentralnervensystems
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0539803A1

  公开（公告）日：1993-05-05

  Triazaspirodecanon-methylchromane der allgemeinen Formel (I) werden hergestellt, indem man Methylchromane, die an der Methylgruppe durch entsprechende Abgangsgruppen substituiert sind mit Triazaspirodecanonen umsetzt. Die Stoffe können zur Herstellung von Arzneimitteln eingesetzt werden, insbesondere für Arzneimittel zur Bekämpfung von Erkrankungen des Zentralnervensystems.

  通式(I)的三氮杂螺癸酮甲基色氨酸是通过甲基上被相应离去基团取代的甲基色氨酸与三氮杂螺癸酮反应制备的。这些物质可用于制造药物，特别是用于治疗中枢神经系统疾病的药物。
• Azaheterocyclylmethyl-chromane als Wirkstoffe zur Behandlung von Erkrankungen des Zentralnervensystems
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0546388A1

  公开（公告）日：1993-06-16

  Azaheterocyclylmethyl-chromane werden hergestellt durch Umsetzung von entsprechenden Methylchromanen mit entsprechenden Azaheterocyclen, gegebenenfalls mit anschließender Variation der Substituenten. Die Azaheterocyclylmethyl-chromanekönnen als Wirkstoffe in Arzneimitteln, insbesondere zur Behandlung von Erkrankungen des Zentralnervensystems eingesetzt werden.

  氮杂环甲基色满是通过相应的甲基色满与相应的氮杂环（如有必要，可随后改变取代基）反应制得的。杂环甲基色满可用作药物的活性成分，尤其是用于治疗中枢神经系统疾病。
• Hydroxy group directed stereochemistry in oxypalladation of chiral allylic alcohol
  作者：Akiko Ida、Kazuyuki Kitao、Naoyuki Hoshiya、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.053

  日期：2015.4

  Stereochemistry of oxypalladation for epsilon-hydroxy chiral allylic alcohol is described, anti- and syn-face selective syn-oxypalladation to a chiral allyl alcohol takes place and provides enantiomerically opposite 2-(Z)-alkenyl and 2-(E)-alkenyl substituted oxacyclic rings in a ratio of 2:3. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.