tert-butyl (E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-trimethylsilylpent-4-enoate
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 358.669
• InChiKey: VWYREYLPALLLSF-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (S,Z)-1-((2R,3R)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  12-羟基十七碳三烯酸及其5,6-二氢和14,15-脱氢衍生物的不对称合成†

  摘要：

  通过S10 -C17碘醇与C1-C9乙烯基硼烷的Suzuki-Miyaura偶联合成具有S构型的天然12-羟基十七碳三烯酸（12-HHT）。通过利用相应的三甲基甲硅烷基醇的Sharpless不对称环氧化来合成碘醇。该方法产生了超过100毫克的12-HHT。同样，分别以立体选择性的方式完成了12-HHT的5，6-二氢-和14,15-脱氢衍生物的合成，分别称为HHD和HHTE。

  DOI：

  10.1039/c6ob02141g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用Brook重排比较取代基的α-碳负离子稳定能力

  摘要：

  基于β-取代的α-甲硅烷基烯丙基醇的碱催化的布鲁克重排的相对速率，比较了苯硫基和三甲基甲硅烷基的α-碳负离子稳定能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01032-6

文献信息

• [3 + 2] Annulation of β-Heteroatom-Substituted α,β-Unsaturated Acylsilanes with Methyl Ketone Enolates:  Scope and Investigation of the Reaction Course
  作者：Kei Takeda、Kenji Yamawaki、Noriaki Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo0160219

  日期：2002.3.1

  A new route to (Z)-beta-silylacryloylsilanes 10 and the improved conditions for the [3 + 2] annulation using 10 and alkyl methyl ketone enolates are reported. Also, details of investigations defining a reaction course of the [3 + 2] annulation using beta-phenylthio- and beta-trimethylsilyl-acryloylsilanes 1 (X = SPh, SiMe(3)) and alkyl methyl ketone enolates are described.

  报道了一种新的制备（Z）-β-甲硅烷基丙烯酰基硅烷10的途径，以及使用10和烷基甲基酮烯醇盐改进[3 + 2]环化的条件。而且，描述了详细研究的定义，该研究定义了使用β-苯硫基和β-三甲基甲硅烷基-丙烯酰基硅烷1（X = SPh，SiMe（3））和烷基甲基酮烯酸酯的[3 + 2]环化反应的过程。