4'-acetoxybenzo-15-crown-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-acetoxybenzo-15-crown-5
• 英文别名: 2,5,8,11,14-Pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-yl acetate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: FTNOYPLPMDTYFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-acetoxybenzo-15-crown-5 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4′-hydroxybenzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  冠醚的新应用。三、4'-羟基苯并冠醚及其由聚（氧乙烯）链连接的双（苯并冠醚）的合成

  摘要：

  Baeyer-Villiger 氧化 4'-乙酰苯并冠醚，然后碱性水解被证明是一种方便的途径，可生成 4'-羟基苯并-15-冠-5 和-18-冠-6，形成空气稳定的水合晶体，其中含有三个和从含有少量水的溶剂中结晶时分别为一摩尔水。通过钠盐与二-、三-、四-和五乙二醇的二甲苯磺酸盐反应，以良好的收率获得了由聚（氧乙烯）链连接的新双（苯并冠醚）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2061
• 作为产物：
  描述：

  苯并-15-冠醚-5 在 过氧乙酸 作用下， 生成 4'-acetoxybenzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  含离子液体的新型冠钴 (II) 络合物：一种绿色高效催化剂，用于从苯甲醇开始一锅法合成色烯和呫吨衍生物

  摘要：

  在这项工作中，一个新的席夫碱连接到一个合成了离子液体和冠醚并与钴 (II) 配位，然后通过傅里叶变换红外、电感耦合等离子体、X 射线衍射和热重分析对其进行了表征。该催化剂用于合成呫吨和色烯。在这些合成中，使用醇代替醛或酮。在所有反应中，含有冠醚和离子液体的催化剂比不含它们的类似物表现出更高的活性。冠醚环和离子液体的存在增加了催化剂在水相中的溶解度，并增加了它作为路易斯酸与活性物质的接触面，增加了醇的氧化过程，从而提高了反应速度反应。

  DOI：

  10.1016/j.jpcs.2023.111459

文献信息

• Studies on the photochemical behavior of N-salicylidenaniline in chloroform
  作者：Liyan Zhao、Wujiong Xia、Baoquan Gou、Yu Lu、Chao Yang、Dazhi Li

  DOI：10.1016/j.saa.2012.04.016

  日期：2012.9

  An N-salicylidenaniline (SA), compound 1 with 15-crown-5 moiety, was synthesized. The time-dependent NMR was used to track its photochromic process. The experimental results showed that ultraviolet irradiation would lead compound 1 to decompose into the corresponding salicylaldehyde and amine in chloroform solution, instead of experiencing a photochromic process. By the same method, the reported photochromic

  合成了具有15-冠-5部分的N-水杨酰苯胺（SA）化合物1。随时间变化的NMR用于跟踪其光致变色过程。实验结果表明，紫外线照射会使化合物1在氯仿溶液中分解为相应的水杨醛和胺，而不经历光致变色过程。通过相同的方法，还校正了其他SA的报告的光致变色结果。
• New Application of Crown Ethers. III. Synthesis of 4′-Hydroxybenzocrown Ethers and Their Bis(benzocrown ether)s Linked by Poly(oxyethylene) Chain
  作者：Fumio Wada、Ryozo Arata、Tokio Goto、Kiyoshi Kikukawa、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.53.2061

  日期：1980.7

  Baeyer-Villiger oxidation of 4′-acetylbenzocrown ethers followed by alkaline hydrolysis was proved to be a convenient route to 4′-hydroxybenzo-15-crown-5 and -18-crown-6, which formed air-stable hydrated crystals containing three and one mole of water, respectively, on crystallization from the solvent containing a small amount of water. New bis(benzocrown ether)s, connected by poly(oxyethylene) chain, were

  Baeyer-Villiger 氧化 4'-乙酰苯并冠醚，然后碱性水解被证明是一种方便的途径，可生成 4'-羟基苯并-15-冠-5 和-18-冠-6，形成空气稳定的水合晶体，其中含有三个和从含有少量水的溶剂中结晶时分别为一摩尔水。通过钠盐与二-、三-、四-和五乙二醇的二甲苯磺酸盐反应，以良好的收率获得了由聚（氧乙烯）链连接的新双（苯并冠醚）。
• Synthesis, metal ion binding, and photochromic properties of benzo- and naphthopyrans annelated by crown ether moieties
  作者：Sergey V. Paramonov、Vladimir Lokshin、Artem B. Smolentsev、Evgeni M. Glebov、Valeri V. Korolev、Stepan S. Basok、Konstantin A. Lysenko、Stéphanie Delbaere、Olga A. Fedorova

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.029

  日期：2012.9

  Combining a photochromic chromene with a crown ether moiety results in systems in which photochromism and ionophoric properties could significantly influence each other. In this paper, we report the synthesis of several chromenes annelated by 15(18)-crown-5(6) ethers. The approach involves the building of the photochromic fragment upon the initial crown ether via phenols. The two main routes for chromene

  将光致变色色烯与冠醚部分结合使用会导致系统中光致变色和离子载体性质相互影响。在本文中，我们报告了15（18）-冠-5（6）醚退火后生成的几种色烯的合成。该方法涉及通过酚在初始冠醚上建立光致变色片段。讨论了色烯制备的两种主要途径。研究了合成的含光致变色冠的萘并吡喃与镁（II）和钡（II）阳离子的络合物形成。化合物有色形式的动力学行为受络合物形成的影响。
• WADA FUMIO; ARATA RYOZO; GOTO TOKIO; KIKUKAWA KIYOSHI; MATSUDA TSUTOMU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 7, 2061-2063
  作者：WADA FUMIO、 ARATA RYOZO、 GOTO TOKIO、 KIKUKAWA KIYOSHI、 MATSUDA TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• US8580463B2
  申请人：——

  公开号：US8580463B2

  公开（公告）日：2013-11-12