(R)-2-(N-hydroxycarbamimidoylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-(N-hydroxycarbamimidoylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(2Z)-2-amino-2-hydroxyiminoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 243.306
• InChiKey: IHPTWWNMEBCOBW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯	(R)-2-cyanomethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester	201039-13-6	C11H18N2O2	210.276
  Boc-D-脯氨醇	1-(tert-butoxycarbonyl)prolin-2R-ol	83435-58-9	C10H19NO3	201.266

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(N-hydroxycarbamimidoylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(R)-1-pyrrolidin-2-ylmethyl-2H-[1,2,4]oxadiazol-5-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-恶二唑酮共轭作为不对称迈克尔反应中的有机催化剂

  摘要：

  设想，合成并基于吡咯烷-恶二唑酮的有机催化剂用于不对称迈克尔反应。研究结果表明，某些催化剂在短时间反应中通常以高化学收率（高达97％）的确对立体选择性1,4共轭迈克尔加成反应（dr：> 97：3，ee高达99％）有效。时间。作为扩展，已使用一种对映纯迈克尔加合物来合成旋光的八氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02393
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (R)-2-(N-hydroxycarbamimidoylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-恶二唑酮共轭作为不对称迈克尔反应中的有机催化剂

  摘要：

  设想，合成并基于吡咯烷-恶二唑酮的有机催化剂用于不对称迈克尔反应。研究结果表明，某些催化剂在短时间反应中通常以高化学收率（高达97％）的确对立体选择性1,4共轭迈克尔加成反应（dr：> 97：3，ee高达99％）有效。时间。作为扩展，已使用一种对映纯迈克尔加合物来合成旋光的八氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02393

文献信息

• Pyrrolidine-Oxadiazolone Conjugates as Organocatalysts in Asymmetric Michael Reaction
  作者：Chandan K. Mahato、Sayan Mukherjee、Mrinalkanti Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02393

  日期：2019.1.18

  Pyrrolidine-oxadiazolone based organocatalysts are envisaged, synthesized, and utilized for asymmetric Michael reactions. Results of the investigations suggest that some of the catalysts are indeed efficient for stereoselective 1,4-conjugated Michael additions (dr: >97:3, ee up to 99%) in high chemical yields (up to 97%) often in short reaction time. As an extension, one enantiopure Michael adduct has been utilized to

  设想，合成并基于吡咯烷-恶二唑酮的有机催化剂用于不对称迈克尔反应。研究结果表明，某些催化剂在短时间反应中通常以高化学收率（高达97％）的确对立体选择性1,4共轭迈克尔加成反应（dr：> 97：3，ee高达99％）有效。时间。作为扩展，已使用一种对映纯迈克尔加合物来合成旋光的八氢吲哚。