5-O-feruloylquinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-feruloylquinic acid
• 英文别名: (1S,3R,4R,5R)-1,3,4-trihydroxy-5-[3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyloxy]cyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀O₉
• 分子量: 368.34
• InChiKey: ZHBZPCLRULAFBL-MDRZDLKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基肉桂酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 、 4-O-feruloylquinic acid 、 (1S,3S,4R,5S)-1,3,4-trihydroxy-5-[3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyloxy]cyclohexane-1-carboxylic acid 、 5-O-feruloylquinic acid
  参考文献：
  名称：

  如何通过液相色谱/串联质谱法区分阿魏酰奎尼酸和异阿魏酰奎尼酸

  摘要：

  合成了阿魏酰基奎尼酸和异阿魏酰基奎尼酸的所有四种区域异构体，并开发了可分离所有八种区域异构体的液相色谱/串联质谱法（LC / MS / MS）。所有这八个区域异构体均可以通过其在负离子模式下的MS / MS光谱轻松区分，这说明了串联质谱法可以阐明区域异构体化合物的结构。通过直接比较光谱指纹或合理探测诊断性碎片离子，可以进行化合物鉴定，从而可以鉴定这些重要的天然产物和潜在的人类代谢物。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/rcm.4537

文献信息

• How to distinguish between feruloyl quinic acids and isoferuloyl quinic acids by liquid chromatography/tandem mass spectrometry
  作者：Nikolai Kuhnert、Rakesh Jaiswal、Marius Febi Matei、Tina Sovdat、Sagar Deshpande

  DOI：10.1002/rcm.4537

  日期：2010.6.15

  All four regioisomers of feruloyl quinic acid and isoferuloyl quinic acid were synthesized and a liquid chromatography/tandem mass spectrometry (LC/MS/MS) method developed that resolves all eight regioisomers. All eight regioisomers can be readily distinguished by their MS/MS spectra in the negative ion mode, illustrating the power of tandem mass spectrometry to elucidate the structures of regioisomeric

  合成了阿魏酰基奎尼酸和异阿魏酰基奎尼酸的所有四种区域异构体，并开发了可分离所有八种区域异构体的液相色谱/串联质谱法（LC / MS / MS）。所有这八个区域异构体均可以通过其在负离子模式下的MS / MS光谱轻松区分，这说明了串联质谱法可以阐明区域异构体化合物的结构。通过直接比较光谱指纹或合理探测诊断性碎片离子，可以进行化合物鉴定，从而可以鉴定这些重要的天然产物和潜在的人类代谢物。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.