2-hydroxy-~-glucal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-~-glucal
• 英文别名: 1,5-Anhydro-D-Arabino-Hex-1-Enitol；(2R,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: CXKKSSKKIOZUNR-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯-α-D-葡萄糖吡喃苷 在 α-1,4-glucan lyase 作用下， 生成 2-hydroxy-~-glucal
  参考文献：
  名称：

  α-1,4-葡聚糖裂解酶通过亲核置换和合成消除进行反式消除

  摘要：

  α-葡聚糖裂解酶（EC 4.2.2.13，GLase）通过消除反应裂解 α-1,4-糖苷键以产生 1,5-d-脱水果糖。GLase 被基于机制的 α-葡萄糖苷酶灭活剂 5-氟-β-1-碘糖基氟灭活。分离出捕获的糖基酶中间体，鉴定出的亲核氨基酸残基 (Asp 553) 等同于在序列相关的 α-葡萄糖苷酶中鉴定出的残基。该中间体经历同消除反应以释放产物。通过在 C2 位置用氘取代的底物上不存在主要动力学同位素效应，提供了反对直接反式消除机制的进一步证据。

  DOI：

  10.1021/ja0255610

文献信息

• Immobilisierter Biokatalysator, dessen Herstellung und Verwendung zur Estersynthese in einem Säulenreaktor
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0507278A2

  公开（公告）日：1992-10-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Acylierung von Alkoholen, mit Ausnahme der tertiären Alkohole, mittels Lipasen aus Pseudomonas, Mucor, Candida, Rhizopus, Penicillium oder Schweinepankreas, die an inerten Trägern (Seesand, Gesteinsmehl, Ziegelmehl, Glas, pulverisierte Keramiken) immobilisiert sind.

  本发明涉及一种醇类（叔醇除外）的酰化工艺，利用固定在惰性载体（海砂、石粉、砖灰、玻璃、粉碎陶瓷）上的假单胞菌、粘菌、念珠菌、根霉菌、青霉或猪胰腺的脂肪酶进行酰化。