N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(diethylaminothio)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(diethylaminothio)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]acetamide
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(diethylaminosulfanyl)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 308.399
• InChiKey: HUKAHVIXVUQIMU-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(diethylaminothio)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的糖代谢药：端基磺酸盐，次磺酰胺和磺酰胺

  摘要：

  的各种新的1-硫代的合成d -glucopyranose在硫原子氧化衍生物进行说明，其中包括7种1- Ç -sulfonic酸，三磺酸酯，三个亚磺酸酯中，小号，小号“-diglycosyl thiolsulfonate和thiolsulfinate ，四个S-糖基次磺酰胺，一个S-糖基次磺酰胺和两个S-糖基次磺酰胺。这些化合物具有异常的异头异构功能，可能对正常的酶促碳水化合物加工具有抗性甚至抑制作用，因此，它们可能在酶抑制，结构，机制和功能的研究中具有未来用途。

  DOI：

  10.1021/jo0520386

文献信息

• New Glycomimetics:  Anomeric Sulfonates, Sulfenamides, and Sulfonamides
  作者：Spencer Knapp、Etzer Darout、Benjamin Amorelli

  DOI：10.1021/jo0520386

  日期：2006.2.1

  The synthesis of a variety of new 1-thio-d-glucopyranose derivatives oxidized at the sulfur atom is described, including seven 1-C-sulfonic acids, three sulfonate esters, three sulfinate esters, an S,S‘-diglycosyl thiolsulfonate and thiolsulfinate, four S-glycosyl sulfenamides, an S-glycosyl sulfinamide, and two S-glycosyl sulfonamides. These compounds possess unusual anomeric functionality that might

  的各种新的1-硫代的合成d -glucopyranose在硫原子氧化衍生物进行说明，其中包括7种1- Ç -sulfonic酸，三磺酸酯，三个亚磺酸酯中，小号，小号“-diglycosyl thiolsulfonate和thiolsulfinate ，四个S-糖基次磺酰胺，一个S-糖基次磺酰胺和两个S-糖基次磺酰胺。这些化合物具有异常的异头异构功能，可能对正常的酶促碳水化合物加工具有抗性甚至抑制作用，因此，它们可能在酶抑制，结构，机制和功能的研究中具有未来用途。