1-methyl-4-(thiophene-2-carbonyl)oxyquinol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(thiophene-2-carbonyl)oxyquinol-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-4-quinolinyl 2-thiophenecarboxylate；(1-methyl-2-oxoquinolin-4-yl) thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 285.323
• InChiKey: HUMAGKXFAWJHFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(thiophene-2-carbonyl)oxyquinol-2-one 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-Hydroxy-1-methyl-3-(thiophene-2-carbonyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和4-羟基-2-喹诺酮类和4-羟基香豆素-3-芳酰基衍生物的反应†

  摘要：

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330324
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-methyl-4-(thiophene-2-carbonyl)oxyquinol-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为 SARS CoV 3CLpro 抑制剂的喹啉酮化合物的合成和生物学评价。

  摘要：

  已知 SARS CoV 3CLpro 是开发抗严重急性呼吸综合征 (SARS) 治疗药物的一个有前景的靶标。通过虚拟筛选筛选出喹啉酮化合物1，对其进行合成并进行体外酶抑制测试。化合物1对SARS CoV 3CLpro表现出有效的抑制活性（IC50=0.44 µmol/L）。对一系列喹啉酮衍生物的进一步研究发现了最有效的化合物 23，其抑制 SARS CoV 3CLpro，IC50 为 36.86 nmol/L。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300392

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Quinolinone Compounds as SARS CoV 3CL^proInhibitors
  作者：Yuanpei Sun、Ning Zhang、Jian Wang、Yu Guo、Bo Sun、Wei Liu、Honggang Zhou、Cheng Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201300392

  日期：2013.7.19

  SARS CoV 3CLpro is known to be a promising target for development of therapeutic agents against the severe acute respiratory syndrome (SARS). A quinolinone compound 1 was selected via virtual screening, and it was synthetized and tested for enzymatic inhibition in vitro. Compound 1 showed potent inhibitory activity (IC50=0.44 µmol/L) toward SARS CoV 3CLpro. Further work on a series of quinolinone derivatives

  已知 SARS CoV 3CLpro 是开发抗严重急性呼吸综合征 (SARS) 治疗药物的一个有前景的靶标。通过虚拟筛选筛选出喹啉酮化合物1，对其进行合成并进行体外酶抑制测试。化合物1对SARS CoV 3CLpro表现出有效的抑制活性（IC50=0.44 µmol/L）。对一系列喹啉酮衍生物的进一步研究发现了最有效的化合物 23，其抑制 SARS CoV 3CLpro，IC50 为 36.86 nmol/L。还讨论了结构-活性关系。
• Synthesis and reactions of 3-aroyl derivatives of 4-hydroxy-2-quinolones and 4-hydroxycoumarin
  作者：Thomas Kappe、Barbara Schnell

  DOI：10.1002/jhet.5570330324

  日期：1996.5

  cyanide and 18-crown-6. A one pot procedure is presented in which the esters do not need to be isolated. Reduction of the aryl ketones 4 and 11 with zinc dust leads to the benzyl derivatives 5 and 12. Reaction of the aryl ketones 4 and 11 with hydroxylamine and subsequent heating of the crude product leads via thermal Beckmann rearrangement and dehydration to oxazoloquinolones 7 and 14. 2-Aroyloxypyrido[1

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。