(6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydroxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-3-thioxo-2-oxaindolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydroxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-3-thioxo-2-oxaindolizine
• 英文别名: (5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3-thione
• 化学式: C₇H₉NO₅S
• 分子量: 219.218
• InChiKey: CGRQOKYNEQSBPT-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium thioacyanate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 (6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydroxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-3-thioxo-2-oxaindolizine 、 (6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydroxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-3-thioxo-2-oxaindolizine
  参考文献：
  名称：

  N-硫羰基亚氨基糖：带有恶唑-2(3H)-硫酮部分的栗精胺类似物的合成和评价

  摘要：

  已经设计了一种直接且有效的合成路线，用于合成含有 oxazole-2(3H)-thione 部分的新型糖苷酶抑制剂。该方法涉及α-羟基酮的形成，其与硫氰酸缩合后导致杂环的形成。通过利用恶唑啉-2硫酮前体的氮原子在分子内加成中充当亲核试剂的能力，栗精胺类似物可以很容易地以良好的总产率制备。糖苷酶抑制活性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300720

文献信息

• <i>N</i>-Thiocarbonyl Iminosugars: Synthesis and Evaluation of Castanospermine Analogues Bearing Oxazole-2(3<i>H</i>)-thione Moieties
  作者：Sandrina Silva、Elena M. Sánchez-Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Arnaud Tatibouët、Amélia Pilar Rauter、Patrick Rollin

  DOI：10.1002/ejoc.201300720

  日期：2013.12

  A straightforward and efficient synthetic route to a new class of glycosidase inhibitors containing an oxazole-2(3H)-thione moiety has been devised. The approach involves the formation of α-hydroxy ketones, which, after condensation with thiocyanic acid, leads to the formation of the heterocycle. By exploiting the ability of the nitrogen atom of oxazoline-2thione precursors to act as nucleophiles in

  已经设计了一种直接且有效的合成路线，用于合成含有 oxazole-2(3H)-thione 部分的新型糖苷酶抑制剂。该方法涉及α-羟基酮的形成，其与硫氰酸缩合后导致杂环的形成。通过利用恶唑啉-2硫酮前体的氮原子在分子内加成中充当亲核试剂的能力，栗精胺类似物可以很容易地以良好的总产率制备。糖苷酶抑制活性