2-amino-4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-5,6-dihydro-6-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-5,6-dihydro-6-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile；2-amino-4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN₃O₃
• 分子量: 424.253
• InChiKey: UTOARAVOOAUKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 丙二腈 、 5-溴水杨醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以88%的产率得到2-amino-4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-5,6-dihydro-6-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅“溶剂上”多组分方案，用于合成与医学相关的4H-吡喃[3,2-c]喹啉支架

  摘要：

  在少量EtOH的存在下，“一锅” AcONa催化的水杨醛，丙二腈和4-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）的转化-快速（3分钟）并有效地形成未知2-氨基-4-（2--羟基芳基）-6-甲基-5-氧代-5,6-二氢-4 H-吡喃[3,2- c ]喹啉-3-腈，收率85-98％是用于治疗对诱导细胞凋亡，抗增殖或血管破坏敏感的疾病的潜在药物。这种高效的“溶剂上”方法可用于4 H-吡喃[3,2– c]喹啉支架代表了多组分反应（MCR）策略的一种新颖的合成概念，并允许将常规MCR的合成优点与生态效益和便捷的“溶剂上”方法的便利性结合起来。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500026

文献信息

• One-Pot ‘On-solvent’ Multicomponent Protocol for the Synthesis of Medicinally Relevant 4<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline Scaffold
  作者：Anatoly N. Vereshchagin、Michail N. Elinson、Ruslan F. Nasybullin、Fedor V. Ryzhkov、Sergey I. Bobrovsky、Ivan S. Bushmarinov、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1002/hlca.201500026

  日期：2015.8

  l‐5‐oxo‐5,6‐dihydro‐4H‐pyrano[3,2‐c]quinoline‐3‐carbonitriles in 85–98% yields, which are potential pharmaceutical agents for treating disorders responsive to the induction of apoptosis, antiproliferation, or vascular disruption. This efficient ‘on‐solvent’ approach to the 4H‐pyrano[3,2‐c]quinoline scaffold represents a novel synthetic concept for multicomponent reaction (MCR) strategy and allows to

  在少量EtOH的存在下，“一锅” AcONa催化的水杨醛，丙二腈和4-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）的转化-快速（3分钟）并有效地形成未知2-氨基-4-（2--羟基芳基）-6-甲基-5-氧代-5,6-二氢-4 H-吡喃[3,2- c ]喹啉-3-腈，收率85-98％是用于治疗对诱导细胞凋亡，抗增殖或血管破坏敏感的疾病的潜在药物。这种高效的“溶剂上”方法可用于4 H-吡喃[3,2– c]喹啉支架代表了多组分反应（MCR）策略的一种新颖的合成概念，并允许将常规MCR的合成优点与生态效益和便捷的“溶剂上”方法的便利性结合起来。