2-phenyl-9-methyl-9-hydro-furo-[2,3-b]-quinoline-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-9-methyl-9-hydro-furo-[2,3-b]-quinoline-4-one
• 英文别名: Furo[2,3-b]quinolin-4(9H)-one, 9-methyl-2-phenyl-；9-methyl-2-phenylfuro[2,3-b]quinolin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: WFVBLGMELAUQHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1-methyl-3-phenylethynylquinolin-2(1H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以77%的产率得到2-phenyl-9-methyl-9-hydro-furo-[2,3-b]-quinoline-4-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进炔烃环化反应合成呋喃并[2,3 - b ]吡啶-4（7 H）-酮和相关喹啉酮

  摘要：

  ñ -烷基-4-烷氧基-3- alkynylpyridin-2（1 ħ） -酮容易经历酸促进的5-内-heteroannulation到furopyridinium中间产物在原位脱烷基化以提供相应的呋喃并[2,3- b ]吡啶-4（7 H）-ones。相同的策略适用于呋喃[2,3 - b ]喹啉-4（9 H）-ones的形成。在Me 3 Si-取代的炔烃的情况下，观察到三键的水合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.073

文献信息

• Manganese(III) acetate mediated radical reactions leading to araliopsine and related quinoline alkaloids
  作者：Gregory Bar、Andrew F Parsons、C.Barry Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00375-1

  日期：2001.5

  mechanism involves an initial intermolecular radical addition reaction followed by radical oxidation and cyclisation steps. Both angular and linear tricyclic alkaloids can be formed and the regioselectivity of the cyclisation is shown to depend on whether alkyl or aryl groups are attached to the alkene.

  三环喹啉生物碱，包括araliopsine 2，可以通过4-羟基-1-甲基-2（1 H）-喹啉5或2,4-喹啉二醇31与乙酸锰（III）在各种富电子烯烃的存在。该反应机理涉及初始的分子间自由基加成反应，然后进行自由基氧化和环化步骤。可以形成有角的和线性的三环生物碱，并且环化的区域选择性显示出取决于烷基或芳基是否连接至烯烃。
• Synthesis of furo[2,3-b]pyridin-4(7H)-ones and related quinolinone via Brønsted acid-promoted cyclisation of alkynes
  作者：Emmanuel Bossharth、Philippe Desbordes、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.073

  日期：2009.2

  that are dealkylated in situ to provide the corresponding furo[2,3-b]pyridin-4(7H)-ones. The same strategy applies to the formation of furo[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones. In the case of Me3Si-substituted alkynes, hydration of the triple bond was observed.

  ñ -烷基-4-烷氧基-3- alkynylpyridin-2（1 ħ） -酮容易经历酸促进的5-内-heteroannulation到furopyridinium中间产物在原位脱烷基化以提供相应的呋喃并[2,3- b ]吡啶-4（7 H）-ones。相同的策略适用于呋喃[2,3 - b ]喹啉-4（9 H）-ones的形成。在Me 3 Si-取代的炔烃的情况下，观察到三键的水合。
• A radical approach to araliopsine and related quinoline alkaloids using manganese(III) acetate
  作者：Gregory Bar、Andrew F Parsons、C.Barry Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01324-1

  日期：2000.9

  Reaction of 4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone 3 with electron-rich alkenes and manganese(III) acetate produces tricyclic quinoline alkaloids, including araliopsine 1, in one-pot reactions. This combined intermolecular addition-cyclisation reaction produces angular and/or linear tricycles and the regioselectivity of the cyclisation is shown to depend on whether alkyl or aryl substituents are attached to the alkene. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Practical One-Pot Syntheses of Regioisomeric Furan-Fused Pyridinones (and Quinolinones) from Common Precursors
  作者：Nuno Monteiro、Geneviève Balme、Thierry Delaunay、David Conreaux、Emmanuel Bossharth、Philippe Desbordes

  DOI：10.1055/s-0029-1218692

  日期：2010.5

  -ones undergo cyclization via divergent pathways when heated in acetic acid or triethyl­amine as reagent-solvent under microwave irradiation to furnish selectively furo[2,3-b]pyridin-4-ones or their regioisomeric furo[3,2-c]pyridin-4-ones, respectively. The same strategy applies to the synthesis of furoquinolinones. annulation - furan - alkyne - cross-coupling reaction - microwave irradiation

  3-炔基-4-甲氧基吡啶-2（1 H）-酮在乙酸或三乙胺中作为溶剂在微波辐射下加热，经发散途径环化，选择性地提供呋喃[2,3 - b ]吡啶-4-酮或它们的区域异构体呋喃并[3,2 - c ]吡啶-4-酮。相同的策略适用于呋喃喹啉酮的合成。 环化-呋喃-炔-交叉偶联反应-微波辐射