2-phenyl-5-methyl-3,5-dihydro-2H-furo-[3,2-c]-quinoline-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-methyl-3,5-dihydro-2H-furo-[3,2-c]-quinoline-4-one
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-3,5-dihydrofuro[3,2-c]quinolin-4(2H)-one；5-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinolin-4-one；5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinolin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: QAEWJTOXPKSTBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-(2-(methylamino)phenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-ol 在 氧气 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 以75 %的产率得到2-phenyl-5-methyl-3,5-dihydro-2H-furo-[3,2-c]-quinoline-4-one
  参考文献：
  名称：

  碘化钯催化 4-(2-氨基苯基)-3-yn-1-醇选择性羰基化双环化生成二氢呋喃喹啉酮衍生物

  摘要：

  PdI 2 /KI 催化的 4-(2-氨基苯基)-3-yn-1-醇的氧化羰基化，在合适的位置上带有两个潜在的亲核基团，选择性地产生二氢呋喃喹啉酮衍生物，收率相当高（60%—89%） ）和优异的周转率（每摩尔 Pd 180-267 摩尔产物）超过 19 个实施例，通过涉及初始O环化随后N环羰基化的机械途径。在这一过程中，在一个合成步骤中实现了两个环和三个新键的选择性催化构建，以从容易获得的材料开始提供高附加值的稠合杂环结构。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300277

文献信息

• Manganese(III) acetate mediated radical reactions leading to araliopsine and related quinoline alkaloids
  作者：Gregory Bar、Andrew F Parsons、C.Barry Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00375-1

  日期：2001.5

  mechanism involves an initial intermolecular radical addition reaction followed by radical oxidation and cyclisation steps. Both angular and linear tricyclic alkaloids can be formed and the regioselectivity of the cyclisation is shown to depend on whether alkyl or aryl groups are attached to the alkene.

  三环喹啉生物碱，包括araliopsine 2，可以通过4-羟基-1-甲基-2（1 H）-喹啉5或2,4-喹啉二醇31与乙酸锰（III）在各种富电子烯烃的存在。该反应机理涉及初始的分子间自由基加成反应，然后进行自由基氧化和环化步骤。可以形成有角的和线性的三环生物碱，并且环化的区域选择性显示出取决于烷基或芳基是否连接至烯烃。
• A radical approach to araliopsine and related quinoline alkaloids using manganese(III) acetate
  作者：Gregory Bar、Andrew F Parsons、C.Barry Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01324-1

  日期：2000.9

  Reaction of 4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone 3 with electron-rich alkenes and manganese(III) acetate produces tricyclic quinoline alkaloids, including araliopsine 1, in one-pot reactions. This combined intermolecular addition-cyclisation reaction produces angular and/or linear tricycles and the regioselectivity of the cyclisation is shown to depend on whether alkyl or aryl substituents are attached to the alkene. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium <scp>Iodide‐Catalyzed</scp> Selective Carbonylative Double Cyclization of 4‐(<scp>2‐Aminophenyl</scp>)‐3‐yn‐1‐ols to Dihydrofuroquinolinone Derivatives
  作者：Raffaella Mancuso、Alex De Salvo、Patrizio Russo、Aurelia Falcicchio、Nicola Della Ca’、Leonardo Pantoja Munoz、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cjoc.202300277

  日期：2023.11

  The PdI2/KI-catalyzed oxidative carbonylation of 4-(2-aminophenyl)-3-yn-1-ols, bearing two potential nucleophilic groups in suitable position selectively leads to dihydrofuroquinolinone derivatives in fair to high yields (60%—89%) and excellent turnover numbers (180—267 mol of product per mol of Pd) over 19 examples, through a mechanistic pathway involving initial O-cyclization followed by N-cyclocarbonylation

  PdI 2 /KI 催化的 4-(2-氨基苯基)-3-yn-1-醇的氧化羰基化，在合适的位置上带有两个潜在的亲核基团，选择性地产生二氢呋喃喹啉酮衍生物，收率相当高（60%—89%） ）和优异的周转率（每摩尔 Pd 180-267 摩尔产物）超过 19 个实施例，通过涉及初始O环化随后N环羰基化的机械途径。在这一过程中，在一个合成步骤中实现了两个环和三个新键的选择性催化构建，以从容易获得的材料开始提供高附加值的稠合杂环结构。