2-amino-6-methyl-5-oxo-4-(2-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-(2-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 363.803
• InChiKey: JQCZTSIYXYOOFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 2-氯苯甲醛 、 丙二腈 在 2:1 ratio of tertiary amine and bisquaternary ammonium acetate moieties on polyacrylonitrile fiber 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以85%的产率得到2-amino-6-methyl-5-oxo-4-(2-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔胺-双季铵功能化聚丙烯腈纤维催化合成吡喃环杂环

  摘要：

  制备了具有不同链间季铵 (QA) 与叔胺 (TA) 比例、抗衡离子和连接基团的聚丙烯腈纤维负载双季铵盐，并通过 TGA、FTIR、XPS、XRD、SEM、EA 和水接触角对其进行了表征。功能化纤维用于催化三组分反应（3CR）和串联脱缩醛化-3CR，用于合成吡喃[4,3- b ]吡喃、吡喃[3,2- c ]色烯和吡喃[3,2- c] 喹啉在乙醇-水混合物中。在时间、温度、催化剂用量和溶剂等不同反应条件下，考察了制备的纤维催化剂的催化能力。在最佳条件下，在制备的纤维催化剂中，具有醋酸抗衡离子且链间 QA 与 TA 比为 1:1 的双季铵纤维（PAN BQAc F）表现出最好的催化活性，可连续使用 10 次。催化活性仅略有下降。有趣的是，PAN BQAcF可以有效地催化串联脱缩醛-Knoevenagel反应和相关的新型串联脱缩醛-3CRs，用于合成吡喃环化杂环。在串联脱缩醛化反应中，乙酸根离子在促进质子转移方面发挥着重要作用，这使得

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2022.105201

文献信息

• Synthesis and Biological Screening of Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline Analogues as Anti-inflammatory and Anticancer Agents
  作者：Kuldip D. Upadhyay、Narsinh M. Dodia、Rupesh C. Khunt、Ravi S. Chaniara、Anamik K. Shah

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00545

  日期：2018.3.8

  2-c]quinoline based structural analogues was synthesized using one-pot multicomponent condensation between 2,4-dihydroxy-1-methylquinoline, malononitrile, and diverse un(substituted) aromatic aldehydes. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory and cytotoxicity activity. Initially, all the compounds were evaluated for the percent inhibition of cytokine release, and cytotoxicity activity

  使用2，4-二羟基-1-甲基喹啉，丙二腈和各种未取代的芳香醛之间的一锅多组分缩合反应，合成了一系列基于吡喃并[3,2- c ]喹啉的结构类似物。评价合成的化合物的抗炎和细胞毒性活性。最初，评估所有化合物对细胞因子释放的抑制百分比，并确定细胞毒性活性和50％抑制浓度（IC 50）。根据主要结果，在人外周血单核细胞（hPBMC）分析中进一步研究了它们抑制TNF-α产生的能力。筛选结果表明，化合物4c，4f，4i，和4j被发现是该系列抗炎和抗癌活性最活跃的候选药物。讨论了结构与活性之间的关系，并指出吡喃并[3,2- c ]喹诺酮结构基序的C4位芳基环上的3-取代似乎是TNF-α和IL-6抑制作用的重要位置。以及抗癌活性。然而，具有吸电子，给电子，空间受阻和杂芳基取代的结构多样性真诚地影响了炎症和抗癌活性。