2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄O₂
• 分子量: 368.395
• InChiKey: QNSMSANOCGEHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Green and eco-friendly synthesis of quinolone substituted indolyl- 4H -chromenes via C–C bond formation

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2292696

文献信息

• Synthesis and Biological Screening of Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline Analogues as Anti-inflammatory and Anticancer Agents
  作者：Kuldip D. Upadhyay、Narsinh M. Dodia、Rupesh C. Khunt、Ravi S. Chaniara、Anamik K. Shah

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00545

  日期：2018.3.8

  2-c]quinoline based structural analogues was synthesized using one-pot multicomponent condensation between 2,4-dihydroxy-1-methylquinoline, malononitrile, and diverse un(substituted) aromatic aldehydes. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory and cytotoxicity activity. Initially, all the compounds were evaluated for the percent inhibition of cytokine release, and cytotoxicity activity

  使用2，4-二羟基-1-甲基喹啉，丙二腈和各种未取代的芳香醛之间的一锅多组分缩合反应，合成了一系列基于吡喃并[3,2- c ]喹啉的结构类似物。评价合成的化合物的抗炎和细胞毒性活性。最初，评估所有化合物对细胞因子释放的抑制百分比，并确定细胞毒性活性和50％抑制浓度（IC 50）。根据主要结果，在人外周血单核细胞（hPBMC）分析中进一步研究了它们抑制TNF-α产生的能力。筛选结果表明，化合物4c，4f，4i，和4j被发现是该系列抗炎和抗癌活性最活跃的候选药物。讨论了结构与活性之间的关系，并指出吡喃并[3,2- c ]喹诺酮结构基序的C4位芳基环上的3-取代似乎是TNF-α和IL-6抑制作用的重要位置。以及抗癌活性。然而，具有吸电子，给电子，空间受阻和杂芳基取代的结构多样性真诚地影响了炎症和抗癌活性。
• Green and eco-friendly synthesis of quinolone substituted indolyl- <i>4H</i> -chromenes via C–C bond formation
  作者：Satish Kumar Burra、Vaikunta Rao Lakinani、Raghunadh Akula、Chiranjeevi Yankkanti

  DOI：10.1080/00397911.2023.2292696

  日期：2024.2