4-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-1-methylquinolin-2-one；4-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ZALRZRPZJYXLOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化芳烃磺酸盐与有机锌试剂交叉偶联制备 4-取代-2(5H)-呋喃酮、2(1H)-喹诺酮和吡喃酮的有效途径

  摘要：

  镍 (II) 催化的 4-甲苯磺酰基-2(1H)-喹诺酮、吡喃酮和 2(5H)-呋喃酮与各种有机锌试剂的交叉偶联反应为高产...

  DOI：

  10.1246/cl.2005.796

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Derived Nickel-Pincer Complexes: Efficient and Applicable Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Aryl/Alkenyl Tosylates and Mesylates
  作者：Jun-ichi Kuroda、Kiyofumi Inamoto、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.200900067

  日期：2009.5

  activities of NHC-derived nickel–pincer complexes for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl/alkenyl tosylates and mesylates are described. In the presence of a catalytic amount of nickelacycle 1a, a wide array of tosylates and mesylates reacted with several aryl- and alkenylboronic acids to afford the coupling products, generally in high yields. Fine tuning of the reaction conditions for each class

  描述了 NHC 衍生的镍钳配合物对芳基/烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应的催化活性。在催化量的镍环 1a 存在下，多种甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与几种芳基硼酸和烯基硼酸反应得到偶联产物，通常产率很高。只有通过选择合适的反应介质（甲苯磺酸盐为 DME，甲磺酸盐为二恶烷），才能对每类亲电子​​试剂的反应条件进行微调。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• A versatile palladium catalyst system for Suzuki–Miyaura coupling of alkenyl tosylates and mesylates
  作者：Pui Yu Wong、Wing Kin Chow、Kin Ho Chung、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c1cc12240a

  日期：——

  A general and effective palladium system for Suzuki-Miyaura coupling of alkenyl electrophiles under mild reaction conditions is reported. With the Pd(OAc)(2)/CM-phos system, a variety of alkenyl tosylates are coupled well with ArB(OH)(2). Moreover, the first successful examples of using alkenyl mesylates in alkenylation are also described.

  报道了在温和的反应条件下用于烯基亲电试剂的Suzuki-Miyaura偶联的通用且有效的钯体系。使用Pd（OAc）（2）/ CM-phos系统，各种烯基甲苯磺酸盐与ArB（OH）（2）可以很好地偶联。此外，还描述了在烯基化中使用烯基甲磺酸酯的第一个成功实例。
• Room Temperature Nickel(II) Complexes [(4-MeOC6H4)Ni(PCy3)2OTs and Ni(PCy3)2X2]-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl/Alkenyl Sulfonates with Arylboronic Acids
  作者：Chun-Hui Xing、Jeng-Ru Lee、Zhen-Yu Tang、Jin Rong Zheng、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/adsc.201100151

  日期：2011.8

  catalytically active Ni(0) species generation stage, Ni(PCy3)2X2 (X=Cl, Br) could also be efficient catalysts for the cross-coupling reactions a variety of aryl/activated alkenyl tosylates with arylboronic acids. The mild reaction condition, the easy availability of the catalysts and excellent coupling yields make these catalyst systems potentially useful in organic synthesis.

  室温镍（II）配合物[（4-MeOC 6 H 4）Ni（PCy 3）2 OTs和Ni（PCy 3）2 X 2（X = Cl，Br）]催化的芳基/烯基交叉偶联反应描述了具有芳基硼酸的磺酸盐。镍（II）络合物（4-MeOC 6 H 4）Ni（PCy 3）2 OTs被证明是芳基磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的一般催化剂。通过限制初始催化活性的Ni（0）物种产生阶段的水量，Ni（PCy 3）2 X 2（X ＝ Cl，Br）也可能是多种芳基/活化的烯基甲苯磺酸酯与芳基硼酸的交叉偶联反应的有效催化剂。温和的反应条件，容易获得的催化剂以及出色的偶联收率使得这些催化剂体系潜在地可用于有机合成。
• Regiodivergent Ring-Expansion of Oxindoles to Quinolinones
  作者：Hendrik L. Schmitt、Den Martymianov、Ori Green、Tristan Delcaillau、Young Seo Park Kim、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.3c12119

  日期：2024.2.21

  The development of divergent methods to expedite structure–activity relationship studies is crucial to streamline discovery processes. We developed a rare example of regiodivergent ring expansion to access two regioisomers from a common starting material. To enable this regiodivergence, we identified two distinct reaction conditions for transforming oxindoles into quinolinone isomers. The presented

  开发不同的方法来加速结构-活性关系研究对于简化发现过程至关重要。我们开发了一个罕见的区域发散环扩展示例，以从共同的起始材料中获得两种区域异构体。为了实现这种区域分歧，我们确定了将羟吲哚转化为喹啉酮异构体的两种不同的反应条件。所提出的方法被证明与多种官能团兼容，从而实现了生物活性羟吲哚的后期多样化，并促进了喹啉酮药物及其衍生物的合成。
• A novel and facile synthesis of 4-arylquinolin-2(1H)-ones under metal-free conditions
  作者：Bin Sun、Wen-Peng Mai、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.05.008

  日期：2015.8

  A novel and facile synthesis of 4-arylquinolin-2(1H)-ones without metal catalysis has been developed. This reaction involved cyclization/elimination steps and was performed under metal-free conditions using inexpensive reagents such as NaI, selectfluor and KOH. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.