ethyl 2-(4-chlorophenyl)-4,7-dihydro-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-4,7-dihydro-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-7-oxo-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate；Ethyl 2-(4-chlorophenyl)-7-oxo-4H,7H-[1,2,4]triazolo[1,5-A]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 2-(4-chlorophenyl)-7-oxo-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O₃
• mdl: MFCD06613136
• 分子量: 318.719
• InChiKey: BWEHFTPIZJBWLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorophenyl)-4,7-dihydro-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4,7-dihydro-7-oxo-4-pentyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三唑并[1,5- a ]嘧啶类化合物作为CB 2大麻素受体反向激动剂的合成及结构活性关系的研究

  摘要：

  已知CB 2大麻素受体配体对于多种疾病的治疗具有重要的治疗意义。最近，我们已经鉴定出杂芳基-4-氧代吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物是高效且选择性的CB 2受体配体，表明新化合物的药效动力学受杂环核心性质的控制。在本文中，我们描述了7-氧代-4-戊基-4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物的合成及生物学评价。新型CB 2受体反向激动剂的鉴定。CB 2上的循环AMP实验在CHO细胞中表达的受体显示三唑并嘧啶模板第2位的结构修饰的引入将功能活性从部分激动变为反向激动。报道了新型结构的分子对接分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.032
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzoyl)hydrazinecarboximidamide 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-(4-chlorophenyl)-4,7-dihydro-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三唑并[1,5- a ]嘧啶类化合物作为CB 2大麻素受体反向激动剂的合成及结构活性关系的研究

  摘要：

  已知CB 2大麻素受体配体对于多种疾病的治疗具有重要的治疗意义。最近，我们已经鉴定出杂芳基-4-氧代吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物是高效且选择性的CB 2受体配体，表明新化合物的药效动力学受杂环核心性质的控制。在本文中，我们描述了7-氧代-4-戊基-4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物的合成及生物学评价。新型CB 2受体反向激动剂的鉴定。CB 2上的循环AMP实验在CHO细胞中表达的受体显示三唑并嘧啶模板第2位的结构修饰的引入将功能活性从部分激动变为反向激动。报道了新型结构的分子对接分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.032

文献信息

• Synthesis and Anticancer Evaluation of Some Novel 5-Amino[1,2,4]Triazole Derivatives
  作者：Aisha Y. Hassan、Marwa T. Sarg、Ashraf H. Bayoumi、Moshira A. El-Deeb

  DOI：10.1002/jhet.3184

  日期：2018.6

  Novel [1,2,4]triazole derivatives were synthesized via various synthetic pathways. Among which were different substituted [1,2,4]triazole analogues that were synthesized, in addition to various fused [1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives, [1,2,4]triazolo[1,5‐a][1,3,5]triazines, and [1,2,4]triazolo[5,1‐c][1,2,4]triazines. Besides, benzo[h][1,2,4]triazolo[5,1‐b]quinazolines, [1,2,4]triazolo‐[5

  通过各种合成途径合成了新型[1,2,4]三唑衍生物。除了各种稠合的[1,2,4] triazolo [1,5- a ]嘧啶衍生物，[1,2,4] triazolo [ 1,5‐ a ] [1,3,5]三嗪和[1,2,4]三唑[5,1– c ] [1,2,4]三嗪。此外，苯并[h] [1,2,4]三唑并[5,1– b ]喹唑啉，[1,2,4]三唑并[5,1– b ]喹唑啉，[1,2,4]三唑并[还合成了1,5- a ]喹唑啉和[1,2,4]三唑并[5,1- d ] [1,2,3,5]四嗪衍生物。对新合成的化合物进行了体外评估与参考药物阿霉素相比，抗肝癌HepG2和乳腺癌MCF7细胞系的抗癌活性更高。化合物4，7，15，17，28，34，和47被发现施加有前途的针对HepG2细胞的抗癌活性表示IC 50值范围从17.69到25.4μM/ L，而化合物7，图14A，17，28，和图34显示了针对MCF7细胞系的显着活性，IC