1-methyl-4-p-tolylquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-p-tolylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-4-(4-methylphenyl)quinolin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: IUFJZPAOSRFZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-4-p-tolylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三氟硼酸钾芳基与4-甲苯磺酰香豆素或4-甲苯磺酰喹啉-2（1 H）-的Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  Pd（PPh 3）4催化4-甲苯磺酰香豆素或4-甲苯磺酰喹啉-2（1 H）-之一与各种芳基三氟硼酸钾盐的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到相应的4-取代香豆素或4-取代喹啉-2（ 1 H）-良至优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.020

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Highly Sterically Congested Enol Carbamates with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Zicong Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01127

  日期：2020.5.15

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of enol carbamates to construct highly sterically congested alkenyl compounds is presented for the first time. This protocol demonstrates the potential of using thermally stable and highly atom-economic enol electrophiles as building blocks in bulky alkene synthesis. This reaction accommodates a broad substrate scope with excellent Z/E isomer ratios,

  首次提出了钯催化的烯醇氨基甲酸酯的交叉偶联反应，以构建高度空间拥挤的烯基化合物。该协议证明了在大体积烯烃合成中使用热稳定且经济性高的烯醇亲电子试剂作为构建基的潜力。该反应适用于具有优异Z / E异构体比率的广泛底物范围，也为获得他莫昔芬提供了一条新的合成途径。
• Room Temperature Nickel(II) Complexes [(4-MeOC6H4)Ni(PCy3)2OTs and Ni(PCy3)2X2]-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl/Alkenyl Sulfonates with Arylboronic Acids
  作者：Chun-Hui Xing、Jeng-Ru Lee、Zhen-Yu Tang、Jin Rong Zheng、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/adsc.201100151

  日期：2011.8

  catalytically active Ni(0) species generation stage, Ni(PCy3)2X2 (X=Cl, Br) could also be efficient catalysts for the cross-coupling reactions a variety of aryl/activated alkenyl tosylates with arylboronic acids. The mild reaction condition, the easy availability of the catalysts and excellent coupling yields make these catalyst systems potentially useful in organic synthesis.

  室温镍（II）配合物[（4-MeOC 6 H 4）Ni（PCy 3）2 OTs和Ni（PCy 3）2 X 2（X = Cl，Br）]催化的芳基/烯基交叉偶联反应描述了具有芳基硼酸的磺酸盐。镍（II）络合物（4-MeOC 6 H 4）Ni（PCy 3）2 OTs被证明是芳基磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的一般催化剂。通过限制初始催化活性的Ni（0）物种产生阶段的水量，Ni（PCy 3）2 X 2（X ＝ Cl，Br）也可能是多种芳基/活化的烯基甲苯磺酸酯与芳基硼酸的交叉偶联反应的有效催化剂。温和的反应条件，容易获得的催化剂以及出色的偶联收率使得这些催化剂体系潜在地可用于有机合成。
• Rh(I)-catalyzed cross-coupling reactions of alkenyl tosylates with potassium aryltrifluoroborates
  作者：Jie Wu、Liang Zhang、Yong Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.085

  日期：2006.9

  RhCl(PPh3)3/DPPF was successfully employed as an efficient catalyst in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of potassium aryltrifluoroborates with alkenyl tosylates, affording the corresponding products in good to excellent yields.

  RhCl（PPh 3）3 / DPPF已成功地用作芳基三氟硼酸钾与烯基甲苯磺酸盐的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效催化剂，以良好的收率获得了相应的产物。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura couplings of potassium aryl trifluoroborates with 4-tosyloxycoumarins or 4-tosyloxyquinolin-2(1H)-one
  作者：Jie Wu、Liang Zhang、Hong-Guang Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.020

  日期：2006.3

  Pd(PPh3)4 catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 4-tosyloxycoumarins or 4-tosyloxyquinolin-2(1H)-one with various potassium aryl trifluoroborates afforded the corresponding 4-substituted coumarins or 4-substituted quinolin-2(1H)-ones in good to excellent yield.

  Pd（PPh 3）4催化4-甲苯磺酰香豆素或4-甲苯磺酰喹啉-2（1 H）-之一与各种芳基三氟硼酸钾盐的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到相应的4-取代香豆素或4-取代喹啉-2（ 1 H）-良至优异的收率。