(5-amino-2-methylsulfanylthiazol-4-yl)-(5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-amino-2-methylsulfanylthiazol-4-yl)-(5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)methanone
• 英文别名: (5-amino-2-methylsulfanyl-1,3-thiazol-4-yl)-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)methanone
• 化学式: C₇H₆N₄O₂S₃
• 分子量: 274.348
• InChiKey: YLBYBOOMUHUCPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2-methylsulfanyl-1,3-thiazol-4-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5-amino-2-methylsulfanylthiazol-4-yl)-(5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-d]嘧啶、噻唑并[5,4-b]吡啶、噻唑并[4,5-b]吡咯嗪和噻唑并[5,4-d]噻唑膦的合成

  摘要：

  5-氨基-2-甲基硫烷基-噻唑-4-羧酸乙酯 1 与丙二腈、苯甲酰异硫氰酸酯和 2-（甲基硫烷基-苯基氨基亚甲基）丙二腈反应，分别得到 thiazolopyrimidine-2-one 衍生物 2-4。1 与丙二腈与 CS 2 和 KOH 在固液相转移催化下在 TBAB 存在下反应制备的 2-二巯基亚甲基丙二腈的二钾盐反应得到 5。 1 与原甲酸三乙酯、氯乙酰氯和2,5 二甲氧基四氢呋喃得到 6-8。1与劳森试剂反应得到9。1与苄基丙二腈反应得到10。水合肼与1和/或6反应分别得到11和12。7与丙二腈反应得到13。8在PPA的作用下环化得到14。Thiazole-4-carbohydrazide 11 与乙酸酐/乙酸混合物和甲酸反应，分别得到 15 和 16。11与对氯苯甲醛反应得到17。用原甲酸三乙酯处理化合物17和/或11分别得到18和19。11与CS2和2-(双甲基硫烷基-亚甲基)丙二腈的反应分别得到20和21。

  DOI：

  10.1080/10426500500326362