(R)-N-(3-Fluorobenzyl)-2-acetamido-3-methoxypropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(3-Fluorobenzyl)-2-acetamido-3-methoxypropionamide
• 英文别名: O-methyl-N-acetyl-D-serine-m-fluorobenzyl-amide；O-methyl-N-acetyl-D-serine-m-fluorobenzylamide；(2R)-2-acetamido-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-3-methoxypropanamide
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 268.288
• InChiKey: XCVDGQBGMARFRY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄胺 在 N-甲基吗啉 、 silver(l) oxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.53h， 生成 (R)-N-(3-Fluorobenzyl)-2-acetamido-3-methoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺酰胺衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  研究表明2-取代的N-苄基-2-乙酰氨基乙酰胺（2）是有效的抗惊厥药。最近的研究导致了这样一个假设：最大的抗惊厥活性在2中的重要结构特征是从C（2）位置一个原子取代了一个小的取代杂原子部分。本文验证了这一假设。N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺的十二种衍生物已被制备，其中六个不同的杂原子取代基（氯，溴，碘，氧，氮和硫）被引入到C（3）位。对于两种氧取代的衍生物，N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（18）和N-苄基-2-乙酰氨基-3-乙氧基丙酰胺（19），观察到了很强的活性。腹膜内（ip ）18和19的最大电击诱发癫痫试验的剂量分别为8.3和17.3 mg / kg。这些值优于苯妥英钠的ED50值（ED50 = 6.5 mg / kg）。口服（po）给予大鼠后观察到18和19具有可比的活性（18，ED50 = 3.9 mg / kg； 19，ED50 = 19 mg / kg；苯妥英，ED50

  DOI：

  10.1021/jm9508705

文献信息

• [EN] N-OPTIONALLY SUBSTITUTED ARYL-2-OLIGOMER-3-ALKOXYPROPIONAMIDES<br/>[FR] ARYL-2-OLIGOMÈRE-3-ALCOXYPROPIONAMIDES ÉVENTUELLEMENT SUBSTITUÉS EN N
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2012051551A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to (among other things) N-optionally substituted aryl- 2-oligomer-3-alkoxypropionamides and compositions comprising the same. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits one or more advantages over corresponding compounds lacking the oligomer.

  这项发明涉及（其他事项之一）N-选择性取代芳基-2-寡聚体-3-烷氧基丙酰胺和包含其的组合物。根据本发明的化合物，当通过多种给药途径之一给予时，表现出比缺乏寡聚体的相应化合物更多的优点。
• [EN] ANTICONVULSANT ENANTIOMERIC AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES AMINOACIDES ENANTIOMERIQUES AYANT UN EFFET ANTI-CONVULSIF
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1997033861A1

  公开（公告）日：1997-09-18

  (EN) The present invention is directed to a compound in the R configuration about the asymmetric carbon in formula (I), wherein Ar is phenyl which is unsubstituted or substituted with at least one halo group; Q is lower alkoxy, and Q1 is methyl; pharmaceutical compositions containing same and the use thereof in treating CNS disorders in animals.(FR) L'invention concerne un composé ayant la configuration R autour du carbone asymétrique, de formule (I) dans laquelle Ar représente phényle qui est non-substitué ou substitué par au moins un groupe halo; Q représente alkoxy inférieur et Q1 représente méthyle. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ce composé et l'utilisation des compositions pharmaceutiques pour traiter des troubles du système nerveux central chez les animaux.

  该发明涉及一种在式（I）中具有R构型的化合物，其中Ar代表苯基，该苯基未被取代或被至少一个卤素基团取代；Q代表低级烷氧基，而Q1代表甲基；包含该化合物的制药组合物以及在动物中治疗中枢神经系统疾病的使用方法。
• Lacosamide (SPM 927) for treating myalgia, e.g. fibromyalgia
  申请人：SCHWARZ PHARMA AG

  公开号：EP1754476A1

  公开（公告）日：2007-02-21

  The present invention is directed to the use of a class of peptide compounds for treating non-inflammatory musculoskeletal pain.

  本发明涉及使用一类肽化合物治疗非炎性肌骨疼痛。
• N-Optionally Substituted Aryl-2-Oligomer-3-Alkoxypropionamides
  申请人：Riggs-Sauthier Jennifer

  公开号：US20140296334A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to (among other things) N-optionally substituted aryl-2-oligomer-3-alkoxypropionamides and compositions comprising the same. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits one or more advantages over corresponding compounds lacking the oligomer.

  本发明涉及（除其他事项外）N-可选取代基苯基-2-寡聚物-3-烷氧基丙酰胺及包含其的组合物。本发明的一种化合物，当通过多种给药途径之一给予时，表现出与缺乏寡聚体的相应化合物相比的一个或多个优点。
• N-OPTIONALLY SUBSTITUTED ARYL-2-OLIGOMER-3-ALKOXYPROPIONAMIDES
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US20160144047A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to (among other things) N-optionally substituted aryl-2-oligomer-3-alkoxypropionamides and compositions comprising the same. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits one or more advantages over corresponding compounds lacking the oligomer.

  本发明涉及N-可选取代芳基-2-寡聚体-3-烷氧基丙酰胺及其组合物。本发明中的化合物，当通过多种给药途径之一给予时，表现出与缺乏寡聚体的相应化合物相比的一个或多个优点。