5-amino-2-methylsulfanyl-1,3-thiazol-4-carboxylic acid ethyl ester | 52868-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-2-methylsulfanyl-1,3-thiazol-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-amino-2-methylsulfanylthiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Amino-2-(methylthio)thiazol-4-carbonsaeureethylester；ethyl 5-amino-2-(methylthio) thiazole-4-carboxylate；2-Methylmercapto-4-carbethoxy-5-aminothiazole；5-amino-2-methylsulfanyl-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Amino-2-methylmercapto-thiazol-4-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-amino-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 52868-70-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 218.301
• InChiKey: ZJXFQQXJWBFONT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-methylsulfanyl-1,3-thiazol-4-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到2-methylmercapto-4-aminothiazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-d]嘧啶、噻唑并[5,4-b]吡啶、噻唑并[4,5-b]吡咯嗪和噻唑并[5,4-d]噻唑膦的合成

  摘要：

  5-氨基-2-甲基硫烷基-噻唑-4-羧酸乙酯 1 与丙二腈、苯甲酰异硫氰酸酯和 2-（甲基硫烷基-苯基氨基亚甲基）丙二腈反应，分别得到 thiazolopyrimidine-2-one 衍生物 2-4。1 与丙二腈与 CS 2 和 KOH 在固液相转移催化下在 TBAB 存在下反应制备的 2-二巯基亚甲基丙二腈的二钾盐反应得到 5。 1 与原甲酸三乙酯、氯乙酰氯和2,5 二甲氧基四氢呋喃得到 6-8。1与劳森试剂反应得到9。1与苄基丙二腈反应得到10。水合肼与1和/或6反应分别得到11和12。7与丙二腈反应得到13。8在PPA的作用下环化得到14。Thiazole-4-carbohydrazide 11 与乙酸酐/乙酸混合物和甲酸反应，分别得到 15 和 16。11与对氯苯甲醛反应得到17。用原甲酸三乙酯处理化合物17和/或11分别得到18和19。11与CS2和2-(双甲基硫烷基-亚甲基)丙二腈的反应分别得到20和21。

  DOI：

  10.1080/10426500500326362
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-氰基乙酸乙酯 在 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 5-amino-2-methylsulfanyl-1,3-thiazol-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1598,1607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclische β-Enaminoester; 55.¹Imidazo[4,5-<i>d</i>]-, Thiazolo[5,4-<i>d</i>]- und Thiazolo[4,5-<i>d</i>][1,3]oxazinone
  作者：Heinrich Wamhoff、Rainer Berressem、Stefan Herrmann

  DOI：10.1055/s-1993-25810

  日期：——

  Heterocyclic ß-Enamino Esters; 55.1 Imidazo[4,5-d]-,Thiazolo[5,4-d]-, and Thiazolo[4,5-d][1,3]oxazinones 5-Aroylamino-, 3a,b, and 5-(3-arylureido)-1-benzyl-1H-imidazole-4-carboxylates 6a,b are converted with dichlorotriphenylphosphorane into 3-benzyl-3,7-dihydro-imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-7-ones 4a,b and 7a,b, respectively. Similarly, 5-aroylamino-4-thiazole-carboxylates 10a-f and 4-aroylamino-5-thiazolecarboxylates 14a-d are cyclized with dibromotriphenylphosphorane (11) to afford thiazolo[5,4-d]-, 12a-f, and thiazolo[4,5-d][1,3]oxazin-7-ones 15a-d, respectively.

  杂环 ß-肉桂酸酯；55.1 咪唑并[4,5-d]-、噻唑并[5,4-d]-和噻唑并[4,5-d][1,3]恶嗪酮 5-丙酰基氨基、3a,b 和 5-(3-芳脲基)-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸盐 6a、b 与二氯三苯基膦一起分别转化为 3-苄基-3,7-二氢咪唑并[4,5-d][1,3]恶嗪-7-酮 4a,b 和 7a,b。同样，5-芳酰基氨基-4-噻唑羧酸盐 10a-f 和 4-芳酰基氨基-5-噻唑羧酸盐 14a-d 与二溴三苯基膦 (11) 环化，分别生成噻唑并[5,4-d]-酮 12a-f 和噻唑并[4,5-d][1,3]恶嗪-7-酮 15a-d。
• NOVEL BICYCLIC OR TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP3135674A1

  公开（公告）日：2017-03-01

  The present invention provides a novel bicyclic or tricyclic heterocyclic compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted aromatic group, one of X1 and X2 is a carbon atom, and the other is a nitrogen atom, X3 is a nitrogen atom, or CR2, X4 is a nitrogen atom, or CR3, X5 is a sulfur atom, or -CH=CH-, Z1 is an oxygen atom, -C(R6)(R7)-, -NH-, -C(R6)(R7)-NH-,-NH-C(R6)(R7)-, -C(R6)(R7)-O-, -O-C(R6)(R7)-, or a single bond, one of Z2 and Z3 is CH and the other is a nitrogen atom, or both are nitrogen atoms, and other symbols are as defined in the DESCRIPTION, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种由式 (I) 表示的新型双环或三环杂环化合物 其中环 A 是任选取代的芳香基团、 X1 和 X2 中的一个是碳原子，另一个是氮原子、 X3 是氮原子或 CR2、 X4 是氮原子或 CR3、 X5 是硫原子，或 -CH=CH-、 Z1 是氧原子、-C(R6)(R7)-、-NH-、-C(R6)(R7)-NH-、-NH-C(R6)(R7)-、-C(R6)(R7)-O-、-O-C(R6)(R7)- 或单键、 Z2 和 Z3 中的一个是 CH 原子，另一个是氮原子，或两个都是氮原子、 和其他符号如在 DESCRIPTION 中所定义，或其药理上可接受的盐。
• Bicyclic or tricyclic heterocyclic compound
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US10065972B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  The present invention provides a novel bicyclic or tricyclic heterocyclic compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted aromatic group, one of X1 and X2 is a carbon atom, and the other is a nitrogen atom, X3 is a nitrogen atom, or CR2, X4 is a nitrogen atom, or CR3, X5 is a sulfur atom, or —CH═CH—, Z1 is an oxygen atom, —C(R6)(R7)—, —NH—, —C(R6)(R7)—NH—, —NH—C(R6)(R7)—, —C(R6)(R7)—O—, —O—C(R6)(R7)—, or a single bond, one of Z2 and Z3 is CH and the other is a nitrogen atom, or both are nitrogen atoms, and other symbols are as defined in the DESCRIPTION, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种由式 (I) 表示的新型双环或三环杂环化合物 其中环 A 是任选取代的芳香基团、 X1 和 X2 中的一个是碳原子，另一个是氮原子、 X3 是氮原子或 CR2、 X4 是氮原子，或 CR3、 X5 是硫原子，或-CH═CH-、 Z1 是氧原子、-C(R6)(R7)-、-NH-、-C(R6)(R7)-NH-、-NH-C(R6)(R7)-、-C(R6)(R7)-O-、-O-C(R6)(R7)- 或单键、 Z2 和 Z3 中的一个是 CH 原子，另一个是氮原子，或两个都是氮原子、 和其他符号如在 DESCRIPTION 中所定义，或其药理上可接受的盐。
• Sen,A.K.; Chattopadhyay,G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 307 - 311
  作者：Sen,A.K.、Chattopadhyay,G.

  DOI：——

  日期：——
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1074,1076
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——