2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzimidazole；2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-1,3-benzodiazole；2-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄
• 分子量: 336.396
• InChiKey: PQZOJXYSZWLDNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用一些吡唑醛通过“点击”反应一锅多组分合成高度交换的1,2,3-三唑

  摘要：

  1,2,3 三唑化合物广泛应用于几个主要技术和研究领域，特别是在药物发现中，通过点击反应开发了三唑等新化学实体。利用叠氮化物和铜作为催化剂，通过叠氮化物与炔烃之间的环加成反应合成杂环被称为Click反应。最常见的三唑在医学领域用作生物共轭的药物接头。人们发现它在生物科学和医学科学中具有潜在的多种应用。我们在此描述了通过点击反应进行 N-烷基化，以吡唑醛、二氨基苯为原料，新颖、高效的三步多组分合成高度取代的 1,2,3-三唑衍生物。 1,2,3-三唑的病毒和抗菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/380209
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价一些带有吡唑基作为潜在抗癌药的杂环化合物

  摘要：

  1,3-二苯基吡唑-4-羧基醛和邻羟基苯乙酮被用作合成新型取代的查耳酮化吡唑衍生物的原料。已经研究了该化合物对碳和氮亲核试剂如丙二腈，丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯，氨基脲，硫代氨基脲和羟胺的倾向。通过分析和光谱数据确定所有合成化合物的结构。测试了目标合成化合物对两种人类肿瘤细胞系（即肝细胞癌（肝）HepG2和乳腺乳腺癌MCF-7）的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3544

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 1,3-diphenyl-1 H -pyrazole derivatives containing benzimidazole skeleton as potential anticancer and apoptosis inducing agents
  作者：T. Srinivasa Reddy、Hitesh Kulhari、V. Ganga Reddy、Vipul Bansal、Ahmed Kamal、Ravi Shukla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.031

  日期：2015.8

  A series of forty different pyrazole containing benzimidazole hybrids (6–45) have been designed, synthesized and evaluated for their potential anti-proliferative activity against three human tumor cell lines - lung (A549), breast (MCF-7), and cervical (HeLa). Some of the compounds, specifically 9, 17, and 28, showed potent growth inhibition against all the cell lines tested, with IC50 values in the

  已设计，合成和评估了一系列四十种不同的含吡唑的苯并咪唑杂种（6 – 45），它们对三种人类肿瘤细胞系（肺（A549），乳腺（MCF-7）和子宫颈（ HeLa）。某些化合物，特别是9，17，和28，显示对测试的所有细胞系的有效的生长抑制，IC 50值在0.83–1.81μM的范围内。乳腺癌细胞被用于进一步的详细研究，以了解化合物抑制细胞生长和诱导细胞凋亡的作用机理。这些化合物的治疗严重影响了MCF-7乳腺癌细胞的形态，细胞迁移和长期克隆形成存活率。流式细胞仪揭示了该化合物通过下调细胞周期蛋白D2和CDK2而在细胞周期的G1期阻滞了MCF-7细胞。荧光染色和DNA片段化研究表明，细胞凋亡被细胞凋亡的诱导所抑制。此外，还发现这些化合物导致线粒体膜电位（DΨm）崩溃，活性氧（ROS）含量增加。
• Pyrazolylbenzo[ d ]imidazoles as new potent and selective inhibitors of carbonic anhydrase isoforms hCA IX and XII
  作者：Satish Kumar、Mariangela Ceruso、Tiziano Tuccinardi、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.061

  日期：2016.7

  were designed, synthesized and evaluated against four human carbonic anhydrase isoforms belonging to α family comprising of two cytosolic isoforms hCA I and II as well as two transmembrane tumor associated isoforms hCA IX and XII. Starting from these derivatives that showed high potency but low selectivity in favor of tumor associated isoforms hCA IX and XII, we investigated the impact of removing the

  设计，合成和评估了新型吡唑基苯并[d]咪唑衍生物（2a-2f），并针对四种属于α家族的人碳酸酐酶同工型，其中包括两个胞质同工型hCA I和II，以及两个跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII。从显示出高效力但低选择性的这些衍生物开始，支持肿瘤相关同工型hCA IX和XII，我们研究了去除磺酰胺基团的影响。因此，合成了没有磺酰胺部分的类似物3a-3f，并且生物学测定显示出作为与肿瘤相关的hCA IX和hCA XII的抑制剂的良好的活性以及优异的选择性，并且通过分子对接研究对其进行了分析。
• Synthesis and antioxidant activity of some new N-alkylated pyrazole-containing benzimidazoles
  作者：Mahesh Bellam、Mohan Gundluru、Santhisudha Sarva、Sridevi Chadive、Vasudeva Reddy Netala、Vijaya Tartte、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1007/s10593-017-2036-6

  日期：2017.2

  A series of new N-substituted pyrazole-containing benzimidazoles was synthesized starting from 1,2-diaminobenzene and pyrazole-4-carbaldehyde in good yield. Antioxidant activity of all title compounds was assessed using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl and hydrogen peroxide assays. Some of the synthesized compounds having benzyl substituent at the imidazole nitrogen exhibited good activity in both assays

  从1,2-二氨基苯和吡唑-4-甲醛开始合成了 一系列新的含N-取代吡唑的苯并咪唑，收率很高。所有标题化合物的抗氧化活性均使用2,2-二苯基-1-吡啶并肼和过氧化氢测定。在两种测定中，在咪唑氮原子上具有苄基取代基的某些合成化合物均显示出良好的活性。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Some Novel Heterocycles Bearing Pyrazole Moiety as Potential Anticancer Agents
  作者：Nancy Abdelgawad、Mahmoud F. Ismail、Mohamed H. Hekal、Magda I. Marzouk

  DOI：10.1002/jhet.3544

  日期：2019.6

  were exploited as starting materials for the synthesis of novel substituted chalconated pyrazole derivative. The proclivity of this compound towards carbon and nitrogen nucleophiles such as malononitrile, diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate, semicarbazide, thiosemicarbazide, and hydroxylamine has been investigated. The structures of all synthesized compounds were ascertained by

  1,3-二苯基吡唑-4-羧基醛和邻羟基苯乙酮被用作合成新型取代的查耳酮化吡唑衍生物的原料。已经研究了该化合物对碳和氮亲核试剂如丙二腈，丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯，氨基脲，硫代氨基脲和羟胺的倾向。通过分析和光谱数据确定所有合成化合物的结构。测试了目标合成化合物对两种人类肿瘤细胞系（即肝细胞癌（肝）HepG2和乳腺乳腺癌MCF-7）的抗肿瘤活性。
• One Pot Multicomponent Synthesis of Highly Commutated 1,2,3-Triazoles using some Pyrazole aldehyde through “Click” Reaction
  作者：Moorthy Vetriselvan、Manickam Pramesh、Selvaraj Jayanthi、Kittappa Gunasundari、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.13005/ojc/380209

  日期：2022.4.29

  technical and research areas especially in drug discovery new chemical entities like trizoles are developed via click reactions. Synthesis of heterocycles through cycloaddition reaction between azides and alkynes by employing and azides using copper as catalyst is said to be Click reaction. Most commonly triazoles are utilized in medicinal field as a drug linkers for bioconjugation. It found to have potential

  1,2,3 三唑化合物广泛应用于几个主要技术和研究领域，特别是在药物发现中，通过点击反应开发了三唑等新化学实体。利用叠氮化物和铜作为催化剂，通过叠氮化物与炔烃之间的环加成反应合成杂环被称为Click反应。最常见的三唑在医学领域用作生物共轭的药物接头。人们发现它在生物科学和医学科学中具有潜在的多种应用。我们在此描述了通过点击反应进行 N-烷基化，以吡唑醛、二氨基苯为原料，新颖、高效的三步多组分合成高度取代的 1,2,3-三唑衍生物。 1,2,3-三唑的病毒和抗菌活性。