diethyl rac-(3R,5S)-2-methyl-5-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)isoxazolidin-3-yl-3-phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl rac-(3R,5S)-2-methyl-5-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)isoxazolidin-3-yl-3-phosphonate
• 英文别名: (3R,5S)-3-diethoxyphosphoryl-2-methyl-5-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)-1,2-oxazolidine
• 化学式: C₁₅H₂₂N₅O₄P
• 分子量: 367.345
• InChiKey: YILSWFLHAMIHBK-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) sulfate tetrahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 diethyl rac-(3R,5S)-2-methyl-5-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)isoxazolidin-3-yl-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有 1,2,3-三唑接头的新型异恶唑烷核苷酸类似物的设计、合成、抗病毒和细胞抑制评估。

  摘要：

  反式和顺式-5-乙酰氧基-2-甲基异恶唑烷-3-基-3-膦酸盐在异头碳原子上的 9:1 混合物的叠氮化（TMSN(3)、SnCl(4)）导致形成顺-和反-5-叠氮基-2-甲基异恶唑烷-3-基-3-膦酸盐的等摩尔混合物，它们被有效分离。纯反式和顺式-5-叠氮异恶唑烷-3-基-3-膦酸酯与选定的炔烃的 1,3-偶极环加成得到含有 1,2,3-三唑接头的相应核苷模拟物。在体外评估了本文获得的(1,2,3-三唑基)异恶唑烷膦酸盐对多种DNA和RNA病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。化合物 15f-j 和 16f-j 在较高微摩尔范围内具有细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.021