4-azido-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-azido-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-azido-2,2'-bipyridyl；4-Azido-2,2'-bipyridyl；4-azido-2-pyridin-2-ylpyridine
• 化学式: C₁₀H₇N₅
• 分子量: 197.199
• InChiKey: PKARKPSRGHWAKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2,2'-bipyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2,2'-bipyridin-4-yl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于染料太阳能电池发色团配合物的新的基于双（羧酸盐）三唑的锚定配体的研究†

  摘要：

  描述了一种新型的染料敏化太阳能电池发色配合物的锚定配体，即1-（2,2'-联吡啶-4-基）-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸（dctzbpy）。新型染料配合物[Ru（bpy）2（dctzbpy）] [PF 6 ] 2（AS16），[Ir（ppy）2（dctzbpy）] [PF 6 ]（AS17）和[Re（dctzbpy）（CO）3 C1]（AS18）以两步程序制备，分别分离其二酯类似物AS16-Et 2，AS17-Et 2和AS18-Et 2。AS16-Et 2的电化学分析，AS17-Et 2和AS18-Et 2揭示了-1.50至-1.59 V（相对于Fc + / Fc）范围内的还原电位，相对于模型复合物[Ru（bpy）2（dcbH 2）] 2+（1）（E red＝ -1.34 V，dcbH 2＝ 2，2′-联吡啶-4，4′-二羧酸）。因此，这表明配合物的LUMO被正确地定位以在光激发时有利地电子转移到TiO

  DOI：

  10.1039/c6dt02905a
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 sodium azide 、 硫酸 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 4-azido-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  通过三唑与钌（ii）聚吡啶配合物连接的基于发光的基于杯的杯[4]芳烃，可检测铜（ii）和硫化物离子†

  摘要：

  双钌（II）聚吡啶基配合物通过1,2,3-三唑与对叔丁基杯[4]芳烃平台（Ru 2 L）连接，并用作发光探针来检测选定的离子。Ru 2 L充当针对CH 3 CN / 10 mM HEPES缓冲液（pH = 7.4）（8/2，v / v）介质中Cu 2+离子的高灵敏度和选择性关闭传感器。发现Cu 2+的检出限为4.11μM。在EPR分析中，与Ru 2 L结合的Cu 2+离子显示出顺磁信号。合奏（Ru 2 L–Cu 2+）是用多种阴离子进行研究的，但在存在其他阴离子的情况下，只有硫化物阴离子才能提高发射强度。该集成体通过金属离子置换方法充当朝向S 2−的开启传感器，以形成稳定的CuS。根据发射强度估计S 2-的检测极限为0.35μM，这对于水性介质中基于超分子平台的传感器而言是极好的结果。Ru 2 L还显示出对人肺癌细胞系A549的低细胞毒性，因此可用于细胞成像。

  DOI：

  10.1039/c9nj01632e

文献信息

• NOVEL CHEMICAL COMPOUNDS CAPABLE OF COMPLEXING AT LEAST ONE METAL ELEMENT AND A COORDINATION COMPLEX BASED ON THESE COMPOUNDS
  申请人：Leibl Winfried

  公开号：US20120283442A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention relates to compounds fitting the following formula (I): A-T-Z   (I) wherein: A is a group capable of being complexing at least one metal element, selected from pyridine, bipyridine, phenanthroline or phthalocyanine groups; T is a triazole group directly bound to group A; Z is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a group of formula —NR 1 R 2 , a group of formula —SR 1 , a group of formula —S(═O) 2 (OR 1 ), a group of formula —O—S(═O) 2 (OR 1 ), a group of formula —O—S(═O) 2 (R 1 ), a group of formula —S(═O) (OR 1 ), a group of formula —S(═O) (R 1 ), a group of formula —S(═O) 2 R 1 , a group of formula —PR 1 R 2 , a group of formula —P(═O) (OR 1 ) (OR 2 ) , a group of formula —O—P (═O) (OR 1 ) (OR 2 ), a group of formula —O—P(═O) (OR 1 ) (R 2 ), a group of formula —OR 1 or a group of formula —CO—R 1 , and R 2 , independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, said alkyl or aryl groups being optionally substituted. Application of these compounds for forming coordination complexes with metal elements.

  该发明涉及符合以下式（I）的化合物：A-T-Z  （I） 其中： A是能够与至少一种金属元素形成络合物的基团，所选自吡啶、联吡啶、菲啰啉或酞菁基团； T是直接与基团A结合的三唑基团； Z是卤素原子、硝基基团、氰基团、烷基、芳基、杂环基团、式—NR1R2的基团、式—SR1的基团、式—S(═O)2(OR1)的基团、式—O—S(═O)2(OR1)的基团、式—O—S(═O)2(R1)的基团、式—S(═O)(OR1)的基团、式—S(═O)(R1)的基团、式—S(═O)2R1的基团、式—PR1R2的基团、式—P(═O)(OR1)(OR2)的基团、式—O—P(═O)(OR1)(OR2)的基团、式—O—P(═O)(OR1)(R2)的基团、式—OR1的基团或式—CO—R1的基团，其中R1和R2独立地代表氢原子、烷基或芳基，所述的烷基或芳基可以选择性地被取代。这些化合物的应用是用于与金属元素形成配位络合物。
• Synthesis and Characterization of Azidobipyridyl Ruthenium Complexes and Their “Click” Chemistry Derivatives
  作者：Baljinder S. Uppal、Adam Zahid、Paul I. P. Elliott

  DOI：10.1002/ejic.201201419

  日期：2013.5.6

  formation of the complex [Ru(p-cymene)(Cl)(2c)]PF6 (4c), which contains a coordinatively vacant pyridyltriazole moiety. The reaction of [Ru(p-cymene)(Cl)2]2 with pre-assembled 2c results in the formation of the dinuclear complex [Ru(p-cymene)(Cl)}2(2c)]·2PF6 (5), which incorporates ruthenium atoms at both bipyridyl and pyridyltriazole binding domains. The 1H NMR spectrum of the complex shows two signals

  配体 4-azido-2,2'-bipyridyl (1) 已用于通过铜催化的炔烃/叠氮化物环加成反应（CuAAC 或“点击”化学）与苯乙炔、乙炔基二茂铁制备 1,2,3-三唑取代的配体和 2-乙炔基吡啶生成 4-(4-苯基-1,2,3-三唑-1-基)-2,2'-联吡啶 (2a), 4-(4-二茂铁基-1,2,3-三唑-1-基)-2,2'-联吡啶(2b)和4-[4-(吡啶-2-基)-1,2,3-三唑-1-基]-2,2'-联吡啶(2c) ）。然后制备并表征了 [Ru(p-cymene)(Cl)(L)]PF6 (3, L = 1; 4a, L = 2a; 4b, L = 2b) 形式的配合物。我们还报告了类似配体 4,4'-bisazido-2,2'-bipyridyl (1'), [Ru(p-cymene)(Cl)(1')]PF6 (3') 复合物的合成. 配合物 4a 和 4b 也通过另一种途径制备，其中
• A luminescent on–off probe based calix[4]arene linked through triazole with ruthenium(<scp>ii</scp>) polypyridine complexes to sense copper(<scp>ii</scp>) and sulfide ions
  作者：Mohanraj Ramachandran、Sambandam Anandan、Muthupandian Ashokkumar

  DOI：10.1039/c9nj01632e

  日期：——

  A bis-ruthenium(II) polypyridyl complex was connected with a p-tert-butyl calix[4]arene platform (Ru2L) through 1,2,3-triazole and used as a luminescent probe to detect selected ions. Ru2L acted as a highly sensitive and selective turn off sensor towards Cu2+ ions in CH3CN/10 mM HEPES buffer (pH = 7.4) (8/2, v/v) medium. The detection limit of Cu2+ was found to be 4.11 μM. The Cu2+ ion binding with

  双钌（II）聚吡啶基配合物通过1,2,3-三唑与对叔丁基杯[4]芳烃平台（Ru 2 L）连接，并用作发光探针来检测选定的离子。Ru 2 L充当针对CH 3 CN / 10 mM HEPES缓冲液（pH = 7.4）（8/2，v / v）介质中Cu 2+离子的高灵敏度和选择性关闭传感器。发现Cu 2+的检出限为4.11μM。在EPR分析中，与Ru 2 L结合的Cu 2+离子显示出顺磁信号。合奏（Ru 2 L–Cu 2+）是用多种阴离子进行研究的，但在存在其他阴离子的情况下，只有硫化物阴离子才能提高发射强度。该集成体通过金属离子置换方法充当朝向S 2−的开启传感器，以形成稳定的CuS。根据发射强度估计S 2-的检测极限为0.35μM，这对于水性介质中基于超分子平台的传感器而言是极好的结果。Ru 2 L还显示出对人肺癌细胞系A549的低细胞毒性，因此可用于细胞成像。
• Triazole appending ruthenium(<scp>ii</scp>) polypyridine complex for selective sensing of phosphate anions through C–H–anion interaction and copper(<scp>ii</scp>) ions <i>via</i> cancer cells
  作者：Mohanraj Ramachandran、Sambandam Anandan

  DOI：10.1039/d0nj00273a

  日期：——

  ruthenium(II) polypyridine-based complex, [RuII(bpy)2(Btb)] 2PF6− (Rbtb) bpy = 2,2′-bipyridine and Btb = 2-((1-([2,2′-bipyridin]-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-1,3-benzothiazole}, was constructed using a 1,2,3-triazole linker holding a benzothiazole moiety. The complex was confirmed by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy. The detection properties were thoroughly checked with various anions and

  一个新的钌（II）聚吡啶基络合物，的[Ru II（BPY）2（BTB）] 2PF 6 -（Rbtb）联吡啶= 2,2'-联吡啶和BTB = 2 - （（1 - （[2,1 2'-联吡啶] -4-基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-1,3-苯并噻唑}是使用1,2,3-三唑连接基苯并噻唑部分。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确认该络合物。用各种阴离子和阳离子彻底检查了检测性能。发射光谱显示，发光用H增强2 PO 4 - / H 2 P 2 ö 7 2-阴离子在CH 3 CN中的浓度约为2.3 / 1.9倍，并在CH 3 CN / 10 mM HEPES缓冲液（pH = 7.4； 9/1 v / v）中被Cu 2+离子淬灭（接近80％）。的1个1 H NMR滴定结果显示出基本ħ 2 PO 4 - / H 2 P 2 ö 7 2-从低场偏移观察到，阴离子与酸
• Photochemical and Thermal Reactions of Azido-oligopyridines: Diazepinones, a New Class of Metal-Complex Ligands
  作者：Reza-Ali Fallahpour

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000216)83:2<384::aid-hlca384>3.0.co;2-f

  日期：2000.2.16

  Azido-oligopyridines were prepared, and their photochemical reactions resulted in diazepinones linked to pyridine moieties. The thermal reactions of azido-oligopyridines with triple bonds yielded 2H-azirines directly attached to oligopyridines.