thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-dicarbonyl dichloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: Thiazolo<5,4-d>thiazol-2,5-dicarbonylchlorid；[1,3]Thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole-2,5-dicarbonyl chloride
• 化学式: C₆Cl₂N₂O₂S₂
• 分子量: 267.116
• InChiKey: ZEDYEXAZTIDKRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬胺 、 thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-dicarbonyl dichloride 以45%的产率得到di-n-nonyl-2,5-thiazolo<5,4-d>thiazole dicarboxylamide
  参考文献：
  名称：

  Bartulin, J.; Zuniga, C.; Muller, H., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 180, p. 297 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  通过将 1,3,4-噁二唑与噻唑并[5,4-d]噻唑单元连接得到高发光液晶

  摘要：

  噻唑并[5,4-d]噻唑和两个 1,3,4-噁二唑单元之间的直接键合使我们能够为发光液晶创造一种新的多功能刚性核心，它显示出有趣且可变的介观和光物理特性。从 5-双（5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基）噻唑并[5,4-d]噻唑新核心中，合成了三个具有不同烷氧基链数的分子，其性质与分子结构相关。具有两条链的分子表现出 smectic C 中间相，而具有 4 条和 6 条链的中间生体呈现六方柱状中等同形，POM 和 XRD 测量证实了这一点。此外，具有六条链的分子表现出接近室温的液晶行为。在溶液中，分子呈现出从蓝色到黄色的强光致发光，量子产率高于 0.6。激发态寿命允许将与不同发射物质相关的荧光分量与旋涂薄膜中的分子组织相关联。分子能级，以及热稳定性和分子堆积可能引起的电荷载流子传输，表明这些分子在光电应用中很有前景。总体而言，这项工作有助于开发噻唑并[5,4-d]噻唑在液晶中的使用，证明了其出色的效率和多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114887

文献信息

• Highly luminescent liquid crystals by connecting 1,3,4-oxadiazole with thiazolo[5,4-d]thiazole units
  作者：Arthur B.S. Santos、Alex M. Manfredi、Cristian A.M. Salla、Giliandro Farias、Edivandro Girotto、Juliana Eccher、Eduard Westphal、Sergio F. Curcio、Thiago Cazati、Ivani Malvestiti、Eduardo H.L. Falcão、Ivan H. Bechtold、Hugo Gallardo

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114887

  日期：2021.1

  The direct bonding between a thiazolo[5,4-d]thiazole and two 1,3,4-oxadiazole units allowed us to create a new and versatile rigid core for luminescent liquid crystal, which showed interesting and variable mesomorphic and photophysical properties. From the 5-bis(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole new core, three molecules with different number of alkoxy chains were synthesized and

  噻唑并[5,4-d]噻唑和两个 1,3,4-噁二唑单元之间的直接键合使我们能够为发光液晶创造一种新的多功能刚性核心，它显示出有趣且可变的介观和光物理特性。从 5-双（5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基）噻唑并[5,4-d]噻唑新核心中，合成了三个具有不同烷氧基链数的分子，其性质与分子结构相关。具有两条链的分子表现出 smectic C 中间相，而具有 4 条和 6 条链的中间生体呈现六方柱状中等同形，POM 和 XRD 测量证实了这一点。此外，具有六条链的分子表现出接近室温的液晶行为。在溶液中，分子呈现出从蓝色到黄色的强光致发光，量子产率高于 0.6。激发态寿命允许将与不同发射物质相关的荧光分量与旋涂薄膜中的分子组织相关联。分子能级，以及热稳定性和分子堆积可能引起的电荷载流子传输，表明这些分子在光电应用中很有前景。总体而言，这项工作有助于开发噻唑并[5,4-d]噻唑在液晶中的使用，证明了其出色的效率和多功能性。
• Thomas,D.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 457 - 462
  作者：Thomas,D.A.

  DOI：——

  日期：——
• Bartulin, J.; Zuniga, C.; Muller, H., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 180, p. 297 - 304
  作者：Bartulin, J.、Zuniga, C.、Muller, H.、Taylor, T. R.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and spectral study of thiazolo[5,4-d]thiazole based small molecules using 1,3,4-oxadiazole as a linker for organic electronics
  作者：Róbert Balogh、Anita Eckstein、Kamil Tokár、Martin Danko

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114217

  日期：2023.1

  theoretical study of seven new asymmetric derivatives with thiazolo[5,4-d]thiazole acceptor block and para substituted phenyl functional donor and acceptor groups linked with oxadiazole unit. We present one pot preparation of small organic molecules by simple condensation of commercially available tetrazoles and easily synthesized acyl chloride of thiazolo[5,4-d]thiazole unit. For a deeper examination of the

  本研究探索了七种新型不对称衍生物的实验和理论研究，其中噻唑并[5,4- d ]噻唑受体嵌段和对位取代的苯基功能性供体和受体基团与恶二唑单元相连。我们提出了通过简单缩合市售四唑和易于合成的噻唑酰氯的一锅法制备有机小分子[5,4- d]噻唑单元。为了更深入地检查产品，使用氯仿溶液中的紫外-可见、稳态和时间相关荧光光谱来研究所制备化合物的结构和光谱行为之间的相关性。通过循环伏安法对这些衍生物的电子性质进行了实验研究。通过量子化学计算进一步研究了这些分子。几乎可以肯定的是，所研究的具有弱电子供体和中等至强电子受体能力的化合物不是低带隙电子传输材料，因为理论研究支持的紫外-可见光和循环伏安法结果表明它们的 HOMO 和LUMO 轨道。然而，它们可能在宽带隙半导体中有用。具有电子供体部分的衍生物在可见光区域显示出低带隙和分子内电荷转移，这使其成为有机电子学的有希望的候选者。本研究为噻唑啉的未来研究奠定了基础[5