2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-methoxypyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-methoxypyridine
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: XDZXXMJWAKWECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-methoxypyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以甲酸为氢源的铱催化高效化学选择性还原水中的醛

  摘要：

  开发了一种水溶性高效铱催化剂，用于将水中的醛化学选择性还原为醇。还原使用甲酸作为无痕还原剂，并使用水作为溶剂。它可以在空气中进行，而无需惰性气体保护。可以通过简单的萃取来纯化产物，而无需任何柱色谱法。催化剂负载量可以低至0.005mol％，并且转换频率（TOF）高至73800mol mol -1 h -1。各种各样的官能团，例如富电子或不足的（杂）芳烃和烯烃，烷氧基，卤素，酚，酮，酯，羧酸，氰基和硝基，都具有良好的耐受性，这表明其具有出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c7gc01289f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-2-醛 、 乙二胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以61%的产率得到2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α，β-不饱和酮在水中化学选择性转移氢化成饱和酮

  摘要：

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153627

文献信息

• Iridium-catalyzed highly efficient chemoselective reduction of aldehydes in water using formic acid as the hydrogen source
  作者：Zhanhui Yang、Zhongpeng Zhu、Renshi Luo、Xiang Qiu、Ji-tian Liu、Jing-Kui Yang、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c7gc01289f

  日期：——

  A water-soluble highly efficient iridium catalyst is developed for the chemoselective reduction of aldehydes to alcohols in water. The reduction uses formic acid as the traceless reducing agent and water as a solvent. It can be carried out in air without the need for inert atmosphere protection. The products can be purified by simple extraction without any column chromatography. The catalyst loading

  开发了一种水溶性高效铱催化剂，用于将水中的醛化学选择性还原为醇。还原使用甲酸作为无痕还原剂，并使用水作为溶剂。它可以在空气中进行，而无需惰性气体保护。可以通过简单的萃取来纯化产物，而无需任何柱色谱法。催化剂负载量可以低至0.005mol％，并且转换频率（TOF）高至73800mol mol -1 h -1。各种各样的官能团，例如富电子或不足的（杂）芳烃和烯烃，烷氧基，卤素，酚，酮，酯，羧酸，氰基和硝基，都具有良好的耐受性，这表明其具有出色的化学选择性。
• [EN] IRIDIUM-BASED CATALYSTS FOR HIGHLY EFFICIENT DEHYDROGENATION AND HYDROGENATION REACTIONS IN AQUEOUS SOLUTION AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE D'IRIDIUM DESTINÉS À DES RÉACTIONS HAUTEMENT EFFICACES DE DÉSHYDROGÉNATION ET D'HYDROGÉNATION EN SOLUTION AQUEUSE, ET APPLICATIONS ASSOCIÉS
  申请人：TIGER INSTR LLC

  公开号：WO2018194537A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  A series of iridium-based catalysts for dehydrogenation of formic acid, and hydrogenation using formic acid as the hydrogen source, and the process using the catalyst(s) to produce hydrogen gas from formic acid solution, or to reduce aldehydes using formic acid, are disclosed and claimed. More specifically, the present invention relates to a group of pentamethylcyclopentadienyl (Cp*) iridium complexes with different Ν,Ν-bidentate ligands that catalyze dehydrogenation from formic acid, and chemo-selective hydrogenation of aldehydes, in the aqueous solution system in a highly efficient, and long life-time manner.

  本发明公开并申请了一系列基于铱的催化剂，用于甲酸的脱氢以及使用甲酸作为氢源的加氢反应，以及使用该催化剂从甲酸溶液中产生氢气，或使用甲酸还原醛的过程。更具体地说，本发明涉及一组具有不同Ν,Ν-双齿配体的五甲基环戊二烯基(Cp*)铱络合物，它们在水溶液体系中以高效和长寿命的方式催化甲酸的脱氢和醛的选择性加氢。
• Phenethylamide derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Gould E. Alexandra

  公开号：US20080064729A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention provides novel phenethylamide compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新型的苯乙酰胺化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包括该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病中使用该组合物的方法。
• Efficient Synthesis of Biomass-Derived N-Substituted 2-Hydroxymethyl-5-Methyl-Pyrroles in Two Steps from 5-Hydroxymethylfurfural
  作者：Bartosz Wozniak、Yuehui Li、Sandra Hinze、Sergey Tin、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/ejoc.201800171

  日期：2018.5.8

  Renewable 5‐hydroxymethylfurfural (HMF) was hydrogenated in water by using a homogeneous iridium catalyst to give 1‐hydroxy‐2,5‐hexanedione (HHD) in 71 % yield of isolated product. The reaction of HHD with alkyl‐ or arylalkylamines in EtOH at room temperature gave the pyrroles in quantitative yields. This transformation could potentially be used as a click reaction.

  通过使用均相铱催化剂在水中将可再生的5-羟甲基糠醛（HMF）氢化，以71％的分离产物收率得到1-羟基-2,5-己二酮（HHD）。室温下，HHD与烷基胺或芳基烷基胺在EtOH中的反应以定量收率得到吡咯。此转换有可能被用作点击反应。
• Iridium-catalyzed chemoselective transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones to saturated ketones in water
  作者：Xiaolan Jiang、Xiaofeng Cui、Jinxun Chen、Qixing Liu、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153627

  日期：2022.2

  A chemoselective iridium-catalyzed transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones was realized in water. The CC double bonds of 2-benzylidene indanones and analogues were hydrogenated exclusively catalyzed by an iridium complex (0.1 mol%) bearing a pyridine-imidazoline ligand, using a mixture of formic acid/triethyl amine (molar ratio: 5/2) as a hydrogen source in water. A series of 2-benzyl indanones

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。