4-甲氧基吡啶-2-醛 | 16744-81-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基吡啶-2-醛
• 中文别名: 4-甲氧基吡啶-2-甲醛；4-甲氧基甲基甲醛；4-甲氧基-2-吡啶甲醛
• 英文名称: 4-methoxypyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methoxypicolinaldehyde；4-methoxy-2-pyridinecarbaldehyde
• CAS: 16744-81-3
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD08234865
• 分子量: 137.138
• InChiKey: UEVABMBUZNGYQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-30℃
• 沸点：
  125-130℃ (25 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体氛围

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-2-醛 在 甲酸 、 C₂₀H₂₉ClIrN₄⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(4-甲氧基吡啶-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  以甲酸为氢源的铱催化高效化学选择性还原水中的醛

  摘要：

  开发了一种水溶性高效铱催化剂，用于将水中的醛化学选择性还原为醇。还原使用甲酸作为无痕还原剂，并使用水作为溶剂。它可以在空气中进行，而无需惰性气体保护。可以通过简单的萃取来纯化产物，而无需任何柱色谱法。催化剂负载量可以低至0.005mol％，并且转换频率（TOF）高至73800mol mol -1 h -1。各种各样的官能团，例如富电子或不足的（杂）芳烃和烯烃，烷氧基，卤素，酚，酮，酯，羧酸，氰基和硝基，都具有良好的耐受性，这表明其具有出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c7gc01289f
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基-吡啶-2-基)-甲醇 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-甲氧基吡啶-2-醛
  参考文献：
  名称：

  基于亚胺的铁络合物催化的CH键氧化反应：机理研究

  摘要：

  制备，表征了一系列基于亚胺的非血红素铁（II）配合物（LX）2 Fe（OTf）2，并用作CH氧化催化剂。配体LX（X = 1，2，3，和4）静置由2- pycolyl胺和4-取代的-2-吡啶甲基醛自发缩合得到的三齿配体的亚胺。仅在乙腈溶液中以2：2：1的比例混合醛，胺和Fe（OTf）2时，即可快速，定量地形成络合物。（L1）2 Fe（OTf）（ClO 4）和（L 3）2 Fe（OTf）2被报道，显示出低旋转的八面体铁中心，其配体以子午线的方式排列。1 H NMR分析表明固态结构和自旋态保留在溶液中。这些分析还表明存在胺-亚胺互变异构平衡。（LX）2 Fe（OTf）2利用H 2 O 2有效催化烷基C–H键的氧化作为末端氧化剂。亚胺配体的电子性质的控制对氧化过程的效率和选择性只有很小的影响。进行了一项机理研究，提供了C–H氧化是基于金属的证据。反应在羟基碳上以立体保留的方式发生，并在叔碳氢键上

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01500

文献信息

• Ni-Catalyzed Alkenylation of Triazolopyridines: Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines
  作者：Sheng Liu、James Sawicki、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol301606y

  日期：2012.7.20

  A synthetic strategy to access 2,6-disubstituted pyridines from triazolopyridines through a regioselective nickel-catalyzed alkenylation reaction of the C7–H bond is described. The N2 fragment embedded in the resulting C–H functionalized triazolopyridine can be readily excised using acidic or oxidative conditions to unmask the pyridine.

  描述了通过区域选择性镍催化的C7–H键烯基化反应从三唑并吡啶获得2，6-二取代吡啶的合成策略。可以使用酸性或氧化性条件轻易地切除嵌入到C–H官能化的三唑并吡啶中的N 2片段，从而使吡啶不被掩盖。
• COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT ORGANOPHOSPHORUS POISONING
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US20140323473A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Organophosphate (OP) nerve agents and pesticides are potent inhibitors of acetylcholinesterase (AChE). Though oxime nucleophiles can reactivate an AChE-phosphyl adduct, the adduct can undergo a reaction called aging, leading to an aged-AChE adduct. The invention provides compounds and methods that can be used to reactivate an aged-AChE adduct. Such compounds and methods are useful to counteract organophosphorus poisoning.

  有机磷酸酯（OP）神经毒剂和杀虫剂是乙酰胆碱酯酶（AChE）的强效抑制剂。虽然氧化物亲核试剂可以重新激活AChE-磷酰加合物，但该加合物可能会发生一种称为老化的反应，导致形成老化的AChE加合物。该发明提供了可以用于重新激活老化的AChE加合物的化合物和方法。这些化合物和方法对抗有机磷中毒非常有用。
• [EN] IMIDAZO [2, 1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE DERIVATIVES AS TLR7 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TLR7
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020160711A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed herein is an imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a TLR7 agonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as TLR7 agonist.

  披露的是一种咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐，用作TLR7激动剂，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种使用咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐作为TLR7激动剂来治疗癌症的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE RET
  申请人：ANDREWS STEVEN W

  公开号：WO2018071447A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are compounds of the Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, in which A, B, X1, X2, X3, X4, Ring D, and E have the meanings given in the specification, which are inhibitors of RET kinase and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a RET kinase inhibitor, including RET-associated diseases and disorders.

  本文件提供了公式I的化合物以及立体异构体和药用可接受的盐或溶剂化物，其中A、B、X1、X2、X3、X4、环D和E具有说明书中给出的含义，它们是RET激酶的抑制剂，可用于治疗和预防可通过RET激酶抑制剂治疗的疾病，包括与RET相关疾病和失调。
• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。