(1S)-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3'-methylene-2'-oxospiro[D-ribofuranose-1,5'-tetrahydrofuran]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3'-methylene-2'-oxospiro[D-ribofuranose-1,5'-tetrahydrofuran]
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3'-methylidenespiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,5'-oxolane]-2'-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: UPPDAUZPYWTHMP-HNBLOZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(1S)-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3'-methylene-2'-oxospiro[D-ribofuranose-1,5'-tetrahydrofuran]
  参考文献：
  名称：

  有效合成与糖连接的α，β-不饱和γ-内酯

  摘要：

  已经制备了一系列结构多样的不饱和糖衍生的内酯。从环氧化物开始将α，β-丁烯内酯引入糖部分，而由羰基前体（醛，酮或内酯）构建α-亚甲基-γ-内酯。在最后一种情况下，开发了前所未有的Reformatsky型反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00197-5

文献信息

• Efficient synthesis of α,β-unsaturated γ-lactones linked to sugars
  作者：Amélia P. Rauter、José Figueiredo、Maria Ismael、Tana Canda、Josep Font、Marta Figueredo

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00197-5

  日期：2001.5

  A series of structurally diverse unsaturated sugar-derived lactones has been prepared. α,β-Butenolides were introduced to the sugar moiety starting from epoxides, while α-methylene-γ-lactones were constructed from a carbonyl precursor, either an aldehyde, a ketone or a lactone. In the last case, an unprecedented Reformatsky-type reaction has been developed.

  已经制备了一系列结构多样的不饱和糖衍生的内酯。从环氧化物开始将α，β-丁烯内酯引入糖部分，而由羰基前体（醛，酮或内酯）构建α-亚甲基-γ-内酯。在最后一种情况下，开发了前所未有的Reformatsky型反应。