2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino-N-(5-chloroquinolin-8-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino-N-(5-chloroquinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-N-(5-chloroquinolin-8-yl)acetamide
• 化学式: C₂₃H₂₀ClN₅O
• 分子量: 417.898
• InChiKey: SCHQFPNRUZCRBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron perchlorate hexahydrate 、 2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino-N-(5-chloroquinolin-8-yl)acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁氧代介导的C电子调谐？氢活化：电子键配体对选择性的影响

  摘要：

  我们之前曾报道过，铁（III）络合物由阴离子五齿单氨基配体dpaq H（dpaq H = 2- [双（吡啶-2-基甲基））氨基-N-喹啉-8-基乙酰氨基）支撑，促进具有高区域选择性的H 2 O 2的选择性CH羟基化。在本文中，我们报道了在母体配体dpaq H（dpaq R，R：OMe，H，Cl和NO 2中，在喹啉部分的5位具有一系列取代基的Fe III -dpaq衍生物的制备方法），并检查它们在CH与H 2羟基化反应中的催化活性O 2。随着取代基的吸电子性提高，选择性和周转数均增加，但环氧化的选择性却呈现相反的趋势。

  DOI：

  10.1002/chem.201302111
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-硝基喹啉 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino-N-(5-chloroquinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铁氧代介导的C电子调谐？氢活化：电子键配体对选择性的影响

  摘要：

  我们之前曾报道过，铁（III）络合物由阴离子五齿单氨基配体dpaq H（dpaq H = 2- [双（吡啶-2-基甲基））氨基-N-喹啉-8-基乙酰氨基）支撑，促进具有高区域选择性的H 2 O 2的选择性CH羟基化。在本文中，我们报道了在母体配体dpaq H（dpaq R，R：OMe，H，Cl和NO 2中，在喹啉部分的5位具有一系列取代基的Fe III -dpaq衍生物的制备方法），并检查它们在CH与H 2羟基化反应中的催化活性O 2。随着取代基的吸电子性提高，选择性和周转数均增加，但环氧化的选择性却呈现相反的趋势。

  DOI：

  10.1002/chem.201302111

文献信息

• Electronic tuning of nitric oxide release from manganese nitrosyl complexes by visible light irradiation: enhancement of nitric oxide release efficiency by the nitro-substituted quinoline ligand
  作者：Yutaka Hitomi、Yuji Iwamoto、Masahito Kodera

  DOI：10.1039/c3dt51719e

  日期：——

  Manganese nitrosyl MnNO}6 complexes of general formula [Mn(dpaqR)(NO)]ClO4 (1R), where dpaqR denotes a series of pentadentate monoamido ligands, 2-[N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)]-amino-N′-quinolin-8-yl-acetamido with R = OMe, H, Cl and NO2 at the 5-position of the quinoline moiety, were prepared. The derivatives 1R were characterized by 1H NMR, IR and UV–vis spectrometry as well as by single-crystal X-ray crystallography. The N–O bond and the amido CO bond stretching frequencies, as well as the redox potentials of 1R derivatives, substantially varied depending on the nature of the substituent group R on the quinoline ring, indicating that the π back-bonding from Mn to NO groups becomes weak as the substituent group R becomes more electron withdrawing. The nitro-substituted derivative 1NO2 is unique among the series; the tail of its absorption bands extends to the NIR region (up to 700 nm), and the apparent NO releasing rate from 1NO2 by light irradiation at 650 nm was ca. 4-fold higher than the other derivatives.

  制备了通式为[Mn(dpaqR)(NO)]ClO4 (1R)的亚硝基锰MnNO}6配合物，其中 dpaqR 表示一系列五价单氨基配体，2-[N,N-双（吡啶-2-基甲基）]-氨基-N′-喹啉-8-基乙酰氨基，喹啉分子 5 位上的 R = OMe、H、Cl 和 NO2。衍生物 1R 通过 1H-核磁共振、红外光谱、紫外-可见光谱以及单晶 X 射线晶体学进行了表征。1R 衍生物的 N-O 键和氨基 CO 键伸展频率以及氧化还原电位随喹啉环上取代基 R 的性质不同而有很大的变化，这表明随着取代基 R 的电子撤回性增强，Mn 与 NO 基团之间的 π 反键作用会变弱。硝基取代衍生物 1NO2 在这一系列衍生物中是独一无二的；其吸收带的尾部延伸到了近红外区域（高达 700 纳米），在 650 纳米波长的光照射下，1NO2 的表观 NO 释放率比其他衍生物高出约 4 倍。
• Mononuclear nonheme iron(<scp>iii</scp>) complexes that show superoxide dismutase-like activity and antioxidant effects against menadione-mediated oxidative stress
  作者：Yutaka Hitomi、Yuji Iwamoto、Akihiro Kashida、Masahito Kodera

  DOI：10.1039/c5cc02019k

  日期：——

  Iron(iii) complexes with pentadentate monocarboxylamido ligands display excellent SOD-like antioxidant activity to reduce superoxide radicals in cultured cells.

  铁（III）配合物与五齿单羧胺基配体显示出优秀的类SOD抗氧化活性，可以减少培养细胞中的超氧自由基。
• JP5659191
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Electronic Tuning of Iron-Oxo-Mediated CH Activation: Effect of Electron-Donating Ligand on Selectivity
  作者：Yutaka Hitomi、Kengo Arakawa、Masahito Kodera

  DOI：10.1002/chem.201302111

  日期：2013.10.18

  We have reported previously that an iron(III) complex supported by an anionic pentadentate monoamido ligand, dpaqH (dpaqH=2‐[bis(pyridin‐2‐ylmethyl)]amino‐N‐quinolin‐8‐yl‐acetamido), promotes selective CH hydroxylation with H2O2 with high regioselectivity. Herein, we report on the preparation of FeIII–dpaq derivatives that have a series of substituent groups at the 5‐position of a quinoline moiety

  我们之前曾报道过，铁（III）络合物由阴离子五齿单氨基配体dpaq H（dpaq H = 2- [双（吡啶-2-基甲基））氨基-N-喹啉-8-基乙酰氨基）支撑，促进具有高区域选择性的H 2 O 2的选择性CH羟基化。在本文中，我们报道了在母体配体dpaq H（dpaq R，R：OMe，H，Cl和NO 2中，在喹啉部分的5位具有一系列取代基的Fe III -dpaq衍生物的制备方法），并检查它们在CH与H 2羟基化反应中的催化活性O 2。随着取代基的吸电子性提高，选择性和周转数均增加，但环氧化的选择性却呈现相反的趋势。
• Acid Catalysis in the Oxidation of Substrates by Mononuclear Manganese(III)–Aqua Complexes
  作者：Jisheng Zhang、Yong-Min Lee、Mi Sook Seo、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00430

  日期：2022.5.2

  metal–oxo, −hydroperoxo, −peroxo, and −superoxo complexes, in biomimetic oxidation reactions. Although metal–aqua (and metal–hydroxo) complexes have been shown to be potent oxidants in oxidation reactions, acid effects on the reactivities of metal–aqua complexes have never been investigated previously. In this study, a mononuclear manganese(III)–aqua complex, [(dpaq5NO2)MnIII(OH2)]2+ (1; dpaq5NO2 = 2-

  已知酸可增强仿生氧化反应中金属-氧中间体（例如金属-氧、-氢过氧、-过氧和-超氧络合物）的反应性。尽管金属-水（和金属-羟基）配合物已被证明是氧化反应中的强氧化剂，但以前从未研究过酸对金属-水配合物反应性的影响。在本研究中，单核锰 (III)-aqua 配合物 [(dpaq 5NO2 )Mn III (OH 2 )] 2+ ( 1 ; dpaq 5NO2 = 2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino- N - quinolin-8-ylacetamidate 与 NO 2在三氟甲磺酸 (HOTf) 存在下相对稳定的 5 位取代基用于研究金属-水络合物的酸催化氧化反应。因此，我们报道了在HOTf 存在下蒽的1六电子氧化过程中的显着酸催化；蒽醌作为产物形成。在 HOTf 催化的蒽1的六电子氧化中，速率常数随着 HOTf 浓度的增加而线性增加。结合观察到的单电子氧化产物蒽