1-(α-D-glucosyl-[1→6]-α-D-glucosyl-[1→6]-β-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(α-D-glucosyl-[1→6]-α-D-glucosyl-[1→6]-β-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₁H₃₅N₃O₁₆
• 分子量: 585.519
• InChiKey: OAWDINKNSALTBK-LRJSKOSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isomaltotriose 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(α-D-glucosyl-[1→6]-α-D-glucosyl-[1→6]-β-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  直接从还原糖中免保护的无糖一锅合成方法

  摘要：

  糖类转化为拟糖模拟物通常涉及多个保护基团操纵。迫切需要开发一种方法，以将高糖和立体选择性过程中的游离糖直接水转化为糖苷，并模拟寡糖和糖缀合物。六氟磷酸2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓与Cu催化的Huisgen环加成反应的结合使用，可以直接在含水条件下通过还原糖在一步反应中合成一系列糖结合物。该反应是完全立体选择性的，可用于三唑连接的糖苷，寡糖和糖肽的融合合成。该程序为寡糖和带有炔烃侧链的肽的单锅水溶液连接提供了一种方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201406694

文献信息

• Protecting-Group-Free One-Pot Synthesis of Glycoconjugates Directly from Reducing Sugars
  作者：David Lim、Margaret A. Brimble、Renata Kowalczyk、Andrew J. A. Watson、Antony John Fairbanks

  DOI：10.1002/anie.201406694

  日期：2014.10.27

  The conversion of sugars into glycomimetics typically involves multiple protecting‐group manipulations. The development of methodology allowing the direct aqueous conversion of free sugars into glycosides, and mimics of oligosaccharides and glycoconjugates in a high‐yielding and stereoselective process is highly desirable. The combined use of 2‐azido‐1,3‐dimethylimidazolinium hexafluorophosphate and

  糖类转化为拟糖模拟物通常涉及多个保护基团操纵。迫切需要开发一种方法，以将高糖和立体选择性过程中的游离糖直接水转化为糖苷，并模拟寡糖和糖缀合物。六氟磷酸2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓与Cu催化的Huisgen环加成反应的结合使用，可以直接在含水条件下通过还原糖在一步反应中合成一系列糖结合物。该反应是完全立体选择性的，可用于三唑连接的糖苷，寡糖和糖肽的融合合成。该程序为寡糖和带有炔烃侧链的肽的单锅水溶液连接提供了一种方法。