methyl 3-isopropyl-1H-indole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-isopropyl-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(propan-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate；methyl 3-propan-2-yl-1H-indole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD24607402
• 分子量: 217.268
• InChiKey: PKEMGUHPRJFIGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-isopropyl-1H-indole-5-carboxylate 在 甲醇 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3-isopropyl-1H-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类Toll样受体抑制剂及其制备和应用

  摘要：

  本发明提供了一类Toll样受体抑制剂及其制备和应用，具体地，本发明提供了一种式I所示的化合物，及其制备方法和作为TLR7和/或TLR8抑制剂的用途。所述的化合物可以用于制备治疗或预防自身免疫性疾病或慢性炎性疾病的药物组合物。

  公开号：

  CN114591339A
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-iodo-4-(3-methyl-but-2-enylamino)-benzoate 在 醋酸钯 silica 、 乙酸乙酯 、 petroleum ether 作用下， 以 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give the title compound (1.0 g)的产率得到methyl 3-isopropyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted azabicyclic compounds

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的生理活性化合物，其中表示一个大约由10到13个环成员组成的双环环系统，在该环中，该环是一个氮杂环，并且该环表示一个氮杂芳基环或一个可选的卤代苯环；R1表示氢或1到约4个碳原子的直链或支链烷基，可选地被羟基或一个或多个卤素原子取代，或当Z1表示直接键时，R1也可以表示较低的烯基或较低的炔基，或者甲酰基；R2表示氢、烯基、烷氧基、烷基、烷基磺酰基、烷基磺酰基、烷基硫醇基、芳基、芳基烷氧基、芳基烷基磺酰基、芳基烷基磺酰基、芳基烷基硫醇基、芳氧基、芳基磺酰基、芳基磺酰基、芳基硫醇基、氰基、环烯基、环烯基氧基、环烷基、环烷基氧基、杂芳基、杂芳基烷氧基、杂芳氧基、羟基、—SO2NR4R5、—NR4SO2R5、—NR4R5、—C(═O)R5、—C(═O)C(═O)R5、—C(═O)NR4R5、—C(═O)OR5、—O(C═O)NR4R5或—NR4C(═O)R5；R3表示—C(═Z)—N(R7)R6、—C(═Z)—CHR12R6、—C(═Z)—R6、—CR8═C(R9)(CH2)p—R6、—C(R10)═C(R11)R12、—C(R13)(R10)C(R11)(R14)R12、—C(R8)(R15)CH(R9)(CH2)p—R6、—R6、—V(═Z)—R6、—C(R17)═N—OC(═O)R18、—C(═O)—N(R19)OR20、—C≡C—R6、—CH2—C(═Z)—R6、—C(═Z)—C(═Z)R6、—CH2—NHR6、—CH2—ZR6、—CH2—SOR6、—CH2—SO2R6、—CF2—OR6、—NH—CH2R6、—Z—CH2R6、—SO—CH2R6、—SO2—CH2R6、—O—CF2R6、—O—C(═Z)R6、—N═N—R6、—NH—SO2R6、—SO2—NR21R22、—CZ—CZ—NHR6、—NH—CO—OR6、—O—CO—NHR6、—NH—CO—NHR6、—R23、—CX1═CX2R6、—C(═NOR24)、—(CH2)qR6、—CH2—CO—NH(CH2)qR6、—CH2—NH—CO(CH2)qR6、—CH2—CO—CH2R6、—C(═NR25)—NH(CH2)qR6、—C(X3)═N—(CH2)qR6或—CH(X4)—CH2R6；A1表示直接键，或者是一个直链或支链的C1-6烷基链，可选地被羟基、烷氧基、氧代、环烷基、芳基或杂芳基取代，或者A1表示直链或支链的C2-6烯基或C2-6炔基链；Z1表示直接键、氧原子或硫原子或NH；n和m分别表示零或1，但当m为零时，n为1，当m为1时，n为零；以及公式(I)化合物的N-氧化物、它们的前药、药学上可接受的盐和溶剂，以及它们的制备方法。这些化合物抑制TNF的产生或生理效应，并抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。本发明还涉及包含公式(I)化合物的制药组合物、它们的药物用途和制备方法。

  公开号：

  US06800645B1

文献信息

• [EN] AMIDE SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS TLR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE À SUBSTITUTION AMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TLR
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126081A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  N-oxides, or salts thereof, wherein G, L2, R1, R5, R9, R10, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  N-氧化物或其盐，其中G，L2，R1，R5，R9，R10和n在此处定义。还公开了使用这些化合物作为通过Toll样受体7、8或9信号传导抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫性疾病方面是有用的。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BCR-ABL INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCR-ABL
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2021018194A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Provided are compounds represented by Formula I, wherein R1, R 2a, R 2b, R 2c, R 2d, R 3, R 4a, R 4b, A, L, X, Y, Z, and are as defined in the specification, and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Compounds of Formula I are BCR-ABL I nhibitors. BCR-ABL inhibitors are useful for the treatment of cancer and other diseases.

  提供的化合物由式I所代表，其中R1、R 2a、R 2b、R 2c、R 2d、R 3、R 4a、R 4b、A、L、X、Y、Z如规范中所定义，并且其药用盐和溶剂合物。式I的化合物是BCR-ABL抑制剂。BCR-ABL抑制剂对于治疗癌症和其他疾病很有用。
• [EN] SUBSTITUTED AZABICYLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE PRODUCTION OF TNF AND CYCLIC AMP PHOSPHODIESTERASE<br/>[FR] COMPOSES AZABICYCLIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE TNF ET DE LA PHOTODIESTERASE CYCLIQUE D'AMP
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1997048697A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) This invention is directed to physiologically active compounds of formula (I) wherein (i) represents a bicyclic ring system, of about 10 to about 13 ring members, in which the ring (ii) is an azaheterocycle, and the ring (iii) represents an azaheteroaryl ring, or an optionally halo substituted benzene ring; wherein R1-R3, A1, Z1, m and n are as defined herein. Such compounds inhibit the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP phosphodiesterase. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), their pharmaceutical use and methods for their preparation.(FR) L'invention concerne des composés efficaces sur le plan physiologique représentés par la formule (I), dans laquelle (i) représente un système de noyaux bicyclique comportant de 10 à 13 éléments, dans lequel le noyau (ii) représente un azahétérocycle et le noyau (iii) représente un noyau azahétéroaryle, ou le noyau de benzène éventuellement substitué par halo; R1, R3, A1, Z1, m et n sont tels qu'ils sont définis dans le descriptif. Ces compositions inhibent la production ou les effets physiologiques de TNF, ainsi que la phosphodiestérase cyclique d'AMP. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés représentés par la formule (I), leur utilisation pharmaceutique et leurs procédés de préparation.

  该发明涉及具有以下式子(I)的生理活性化合物，其中(i)代表一个具有大约10到13个环成员的双环环系统，在该环(ii)为一个氮杂环，环(iii)代表一个氮杂芳基环或可选地卤代苯环；其中R1-R3，A1，Z1，m和n如本文所定义。这些化合物抑制TNF的产生或生理效应，并抑制环磷酸腺苷酶。该发明还涉及包含式(I)化合物的制药组合物，它们的制药用途以及制备它们的方法。
• Amide substituted indole compounds useful as TLR inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11420973B2

  公开（公告）日：2022-08-23

  N-oxides, or salts thereof, wherein G, L2, R1, R5, R9, R10, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  其中 G、L2、R1、R5、R9、R10 和 n 在本文中定义。还公开了使用此类化合物作为通过 Toll 样受体 7 或 8 或 9 信号转导的抑制剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE À SUBSTITUTION ARYLE ET HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126253A8

  公开（公告）日：2019-08-15