5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-phenyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₄₀H₂₈Cl₃N₃O₇
• 分子量: 769.037
• InChiKey: WJWZHIRCMHWRBA-HYGOWAQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4,6-Trichlorophenyl)-benzenecarbohydrazonoyl chloride 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  由肼基氯和腈合成1,2,4-三唑C-核苷。

  摘要：

  一系列的1,3-二芳基-5-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-1,2,4-三唑核苷（3a-f）通过分别由Yb（OTf）3或AgNO3催化过酰化的呋喃呋喃糖基氰化物催化酰肼的分子间环化。类似地，由肼基氯和腈4制备吡喃葡萄糖基C-核苷5a，b的1,2,4-三唑。或者，通过不对称环化获得1,2,4-三唑N-核苷8。双[α-（4-甲氧基苯基）氨基亚苄基]-肼与过酰基化的1-氨基-D-甘露糖戊醇。

  DOI：

  10.1080/15257770601052265

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Triazole<i>C</i>-Nucleosides from Hydrazonyl Chlorides and Nitriles
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Yaseen A. Al-Soud、Ibrahim A. I. Ali

  DOI：10.1080/15257770601052265

  日期：2007.1

  synthesized via the intermolecular cyclization of hydrazonyl chlorides with peracylated ribofuranosyl cyanide catalyzed by Yb(OTf)3 or AgNO3, respectively. Similarly, the 1,2,4-triazole of glucopyranosyl C-nucleosides 5a,b were prepared from the hydrazonyl chlorides and the nitrile 4. Alternatively, the 1,2,4-triazole N-nucleoside 8 was obtained from cyclization of the unsymmetrical bis[alpha-(4-me

  一系列的1,3-二芳基-5-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-1,2,4-三唑核苷（3a-f）通过分别由Yb（OTf）3或AgNO3催化过酰化的呋喃呋喃糖基氰化物催化酰肼的分子间环化。类似地，由肼基氯和腈4制备吡喃葡萄糖基C-核苷5a，b的1,2,4-三唑。或者，通过不对称环化获得1,2,4-三唑N-核苷8。双[α-（4-甲氧基苯基）氨基亚苄基]-肼与过酰基化的1-氨基-D-甘露糖戊醇。