6,8,9-trimethylphenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8,9-trimethylphenanthridine
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: XZYPORHFOIWTFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethylphenyl)aniline 、 2-丁炔酸甲酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到6,8,9-trimethylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  邻芳基苯胺与炔酸酯通过C–H / N–H / C–C键裂解的级联反应选择性合成二氢菲啶和菲啶衍生物

  摘要：

  在本文中，提出了通过2-芳基苯胺与链烷酸酯的级联反应对二氢菲啶和菲啶衍生物进行空前的选择性合成。机理研究表明，二氢菲啶骨架的形成涉及初始C（sp 2）–炔基酸将2-芳基苯胺的H烯基化，然后进行分子内氮杂-Michael加成反应。当该反应在高温下进行时，原位形成的取代的二氢菲啶很容易发生逆曼尼希型反应，通过CC键断裂得到相应的菲啶。与文献方法相比，该新颖方案具有诸如容易获得的具有游离氨基的底物，药学上特权的产品，廉价的催化剂以及方便地可控制的选择性的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00256

文献信息

• Selective Synthesis of Dihydrophenanthridine and Phenanthridine Derivatives from the Cascade Reactions of <i>o</i>-Arylanilines with Alkynoates through C–H/N–H/C–C Bond Cleavage
  作者：Yuanshuang Xu、Caiyun Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00256

  日期：2021.4.16

  unprecedented selective synthesis of dihydrophenanthridine and phenanthridine derivatives through the cascade reactions of 2-arylanilines with alkynoates is presented. Mechanistic studies showed that the formation of the dihydrophenanthridine scaffold involves an initial C(sp2)–H alkenylation of 2-arylaniline with alkynoate followed by an intramolecular aza-Michael addition. When this reaction is carried out

  在本文中，提出了通过2-芳基苯胺与链烷酸酯的级联反应对二氢菲啶和菲啶衍生物进行空前的选择性合成。机理研究表明，二氢菲啶骨架的形成涉及初始C（sp 2）–炔基酸将2-芳基苯胺的H烯基化，然后进行分子内氮杂-Michael加成反应。当该反应在高温下进行时，原位形成的取代的二氢菲啶很容易发生逆曼尼希型反应，通过CC键断裂得到相应的菲啶。与文献方法相比，该新颖方案具有诸如容易获得的具有游离氨基的底物，药学上特权的产品，廉价的催化剂以及方便地可控制的选择性的优点。