2-deoxy-2-fluoro-D-glucopyranose 1-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-fluoro-D-glucopyranose 1-phosphate
• 英文别名: [(3R,4S,5S,6R)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₆H₁₂FO₈P
• 分子量: 262.129
• InChiKey: LXEHNDWFCMGWAY-IVMDWMLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖 在 二乙胺基三氟化硫 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~80.0 ℃ 、999.92 Pa 条件下， 反应 50.0h， 生成 2-deoxy-2-fluoro-D-glucopyranose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  辅酶 UDP-2-deoxy-2-[18F]fluoro-α-D-吡喃葡萄糖作为糖基转移酶的底物的化学酶促 nca 合成

  摘要：

  用于蛋白质和生物活性肽的 18F 标记方法的发展在放射性药物科学中引起了极大的兴趣。为了提供 18F 标记的糖作为酶促 18F 标记程序的极性辅基，需要适当的核苷酸活化糖。在这里，我们介绍了作为糖基转移酶底物的 nca UDP-2-deoxy-2-[18F] 氟-α-D-吡喃葡萄糖 (UDP-[18F]FDG) 的放射合成。[18F]FDG-1-磷酸盐的 MacDonald 合成成功地与酶促活化相结合，直接在位于固相柱空隙体积的水性介质中获得 UDP-[18F]FDG。在 110 分钟的总合成时间后，UDP-[18F]FDG 的放射化学产率为 20%（基于 [18F] 氟化物）。因此，使用UDP-[18F]FDG作为糖基供体，利用合适的糖基转移酶，提供了用于酶促转移[18F]FDG的中间体。这将代表一种用于糖基化生物分子的高选择性和温和的 18F 标记方法。版权所有 © 2007 John

  DOI：

  10.1002/jlcr.1161