1-(2-dimethylaminophenyl)-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-dimethylaminophenyl)-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silene
• 英文别名: 1-[(2-Dimethylaminomethyl)phenyl]-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silene；1-[2-[bis(trimethylsilyl)methylidene-trimethylsilylsilyl]phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• 化学式: C₁₉H₃₉NSi₄
• 分子量: 393.867
• InChiKey: HZBUSODGJWUBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-(2-dimethylaminophenyl)-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silene 以 正庚烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (苯乙烯基亚基)二(三甲基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  稳定的分子内二烷基氨基配位硅烷的合成及其甲基碘诱导异构化成环状氨基硅烷

  摘要：

  （二氯甲基）低聚硅烷 R(Me3Si)2SiCHCl24a-d（4a：R = Me；4b：R = tBu；4c：R = Ph；4d：R = SiMe3）与 8-（二甲氨基）-1-萘基锂的反应导致分子内供体稳定的 silene 1a-d。虽然 1a、b 和 d 被分离为热稳定的黄色结晶化合物，但 1c 无法以纯形式分离，但可以通过 NMR 光谱和质谱以及其与各种底物的化学反应性进行表征。1a 和 1d 的动态 1H NMR 光谱研究揭示了两个 CSiMe3 基团信号的合并。与理论计算一致，这种效应被解释为围绕 silene 双键的内部旋转的结果。这些发现和已知的相对较长的 Si=C 距离为 1d，图 2 和图 3 有助于确定所制备的 silene 的类叶立德性质。用水处理 1a-d 产生了硅烷醇 9a-d。用碘甲烷处理 1a、b 和 d 引起了硅酮的重排，一个甲基取代基形式上从配位的二甲氨基

  DOI：

  10.1002/ejic.200300626
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyllithium 、 (dichloromethyl)tris(trimethylsilyl)silane 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到1-(2-dimethylaminophenyl)-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silene
  参考文献：
  名称：

  由二烷基氨基的分子内配位稳定的新型硅烷的合成和结构表征

  摘要：

  两种分子内供体稳定的硅烯，1-(8-二甲氨基-1-萘基)-1,2,2-三(三甲基甲硅烷基)硅烯 (6a) 和 1-(2-二甲氨基甲基苯基)-1,2,2-三(三甲基甲硅烷基）硅烷（6b），是根据一种新的一步法合成的，通过（二氯甲基）三（三甲基甲硅烷基）硅烷（1）与两倍摩尔过量的 8-二甲氨基-1-萘基锂或 2-（二甲氨基甲基） )苯基锂。化合物6a和6b是热稳定的化合物。两种 silene 的 X 射线结构分析揭示了二烷基氨基和亲电性 silene 硅原子之间的强供体 - 受体相互作用（Si-N 距离：6a：1.751(3) A；6b：1.749(3) A）导致锥体化在硅中心。相反，发现硅烯碳原子处的构型是平面的。Si=C 距离 (6a: 1. 751（3）A；6b：1.749(3) A) 与可比化合物的文献数据拟合。将水或甲醇加入到 6a,b 的 Si=C 键中，分别得到硅烷醇 7a,b 和甲氧基硅烷

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<987::aid-chem987>3.0.co;2-g