methyl (2R)-2-bromo-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-3,6-furanoso-3-octulosonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-bromo-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-3,6-furanoso-3-octulosonate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-bromoacetate
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO₈
• 分子量: 411.247
• InChiKey: SKOSBRAISGYBMC-BXYGLMKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二溴乙酸甲酯 、 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 甲烷 silver(I) acetate 、 氢化钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到methyl (2R)-2-bromo-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-3,6-furanoso-3-octulosonate
  参考文献：
  名称：

  由醛内酯合成α-取代的3-磺酸

  摘要：

  锌-银/石墨介导的呋喃类阿糖内酯与α-溴代酸酯的Reformatsky反应可合成高产率的α-取代的3-磺酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.014