1-(4-aminofurazan-3-yl)-5-((3,4-methylenedioxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 696636-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-aminofurazan-3-yl)-5-((3,4-methylenedioxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 696636-88-1
• 化学式: C₁₂H₈N₆O₅
• mdl: MFCD04061902
• 分子量: 316.233
• InChiKey: NMONDPGLANTDGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  151.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminofurazan-3-yl)-5-((3,4-methylenedioxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以53%的产率得到4-[5-((3,4-methylenedioxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]furazan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antineoplastic properties of (1H-1,2,3-triazol-1-yl)furazans

  摘要：

  优化了3-氨基-4-[5-芳基（杂芳基）-1H-1,2,3-三唑-1-基]呋咱的合成方法。将这些化合物与2,5-二甲氧基四氢呋喃缩合，得到了一系列先前未知的4-[5-芳基（杂芳基）-1H-1,2,3-三唑-1-基]-3-(吡咯-1-基)呋咱。所有目标化合物均在表型海胆胚胎试验中评估了其抗有丝分裂微管解聚效应，并在60种人类癌细胞系中评估了其细胞毒性。确定三唑基呋咱的吡咯基衍生物为抗增殖化合物。最具效力的微管靶向化合物7a和7e值得进一步试验作为抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0113-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 magnesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-aminofurazan-3-yl)-5-((3,4-methylenedioxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antineoplastic properties of (1H-1,2,3-triazol-1-yl)furazans

  摘要：

  优化了3-氨基-4-[5-芳基（杂芳基）-1H-1,2,3-三唑-1-基]呋咱的合成方法。将这些化合物与2,5-二甲氧基四氢呋喃缩合，得到了一系列先前未知的4-[5-芳基（杂芳基）-1H-1,2,3-三唑-1-基]-3-(吡咯-1-基)呋咱。所有目标化合物均在表型海胆胚胎试验中评估了其抗有丝分裂微管解聚效应，并在60种人类癌细胞系中评估了其细胞毒性。确定三唑基呋咱的吡咯基衍生物为抗增殖化合物。最具效力的微管靶向化合物7a和7e值得进一步试验作为抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0113-2