头孢克洛杂质11 | 51795-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 头孢克洛杂质11
• 英文名称: (6R,7R)-7-amino-3-methylenecepham-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-7t-amino-3-methylene-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid；7β-amino-3-methylene-cepham-4α-carboxylic acid；(4R,6R,7R)-7-amino-3-methylenecepham-4-carboxylic acid；7-Amino-3-methylencepham-4-carboxylsaeure；7beta-Amino-3-methylene-cepham-4alpha-carboxylic acid；(2R,6R,7R)-7-amino-3-methylidene-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 51795-31-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 214.245
• InChiKey: XFHPQHSRXBBCDM-WYDQCIBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-氨基头孢烷酸	7-Aminocephalosporanic acid	957-68-6	C10H12N2O5S	272.282
  7-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫代甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸	(6R,7R)-7-amino-3-[(1H-1-methyltetrazol-5-yl)thio]methylceph-3-em-4-carboxylic acid	24209-38-9	C10H12N6O3S2	328.376

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  头孢氨苄	cefalexin	15686-71-2	C16H17N3O4S	347.395

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢克洛杂质11 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 头孢氨苄
  参考文献：
  名称：

  Ochiai,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 258 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7t-(2-methanesulfonyl-ethoxycarbonylamino)-3-methylene-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 头孢克洛杂质11
  参考文献：
  名称：

  铬（II）盐还原头孢烷酸：3-亚甲基cepham衍生物的合成

  摘要：

  通过在水介质中用铬（II）盐处理，将7-酰基氨基头孢菌酸衍生物（1）转化为7-酰基氨基-3-亚甲基cepham -4-羧酸（2）。在碱性条件下，将7-酰基氨基-3-亚甲基cepham化合物的酯（4a或4b）容易异构化为3-甲基-3-cephem化合物（5a或5b）。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85004-6

文献信息

• Cephalosporanic acid 7β-alkylideneammonio salts
  作者：Jolanda M.I. Neeft、Jan Verweij、Hans G.J. Hirs、Erik de Vroom

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00709-0

  日期：1996.9

  Reaction of 7β-aminocephalosporanic acid derivatives 2 with ketones under acidic conditions leads to the unprecedented formation of alkylideneammonio salts 4. 3′-Halogenated cephalosporanic acid derivatives bearing an unprotected carboxylgroup are normally considered to be sensitive intermediates that can easily undergo lactonization. However, these compounds are suprisingly stable when transformed

  7β-氨基头孢烷酸衍生物2与酮在酸性条件下的反应导致亚烷基铵盐4的空前形成。通常认为带有未保护羧基的3'-卤代头孢菌酸衍生物是敏感的中间体，很容易发生内酯化。然而，这些化合物当转化成它们的7β-亚烷基铵盐时是令人惊奇地稳定的，因此可以优雅地用作头孢菌素化学中的通用中间体。
• Process for the manufacture of 3-methylene-cepham compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04013650A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represents hydrogen or an acyl group Ac, or R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b together represent a bivalent amino protective group, and R.sub.2 represents hydroxyl or a radical R.sub.2.sup.A which together with the carbonyl grouping --C(=O)-- forms a protected carboxyl group, as well as 1-oxides thereof, and salts of such compounds with salt-forming groups, are prepared from compounds of the formula ##STR2## wherein R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b have the above mentioned meaning, R denotes an acyloxy group, R.sub.2.sup.a has the meaning of R.sub.2 or R and R.sub.2.sup.o together denote an epoxy group, from a 1-oxide thereof or a salt of such a compound, by reduction with a metal which has a normal potential of -2.4 to -0.40 volt, or an amalgam thereof, at a pH of 1 to 8, in the presence of water.

  该公式的化合物为##STR1##其中R.sub.1.sup.a代表氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b代表氢或酰基Ac，或R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b一起代表一个二价的氨基保护基，R.sub.2代表羟基或基团R.sub.2.sup.A，它与羰基团--C（=O）--一起形成受保护的羧基团，以及其1-氧化物和带有盐基团的化合物的盐，是从该公式的化合物制备而来的##STR2##其中R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b具有上述所述的含义，R表示酰氧基，R.sub.2.sup.a具有R.sub.2或R的含义，R.sub.2.sup.o与之一起表示环氧基团，通过在pH为1至8的水存在下，用具有-2.4至-0.40伏特的正常电位的金属或其汞齐还原，或其1-氧化物或这种化合物的盐。
• Process for the preparation of 3-exomethylenecepham derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0299587A1

  公开（公告）日：1989-01-18

  A process is provided for the preparation of 3-­methylene and 3-halomethylene cepham derivatives via 3-phos­phoniomethyl-3-cephem derivatives, which in turn can be prepared from 3-halomethyl-3-cephem derivatives. The prepa­ration can be carried out with or without isolating the intermediate phosphonium cephem compounds. The 3-methylene and 3-halomethylene cepham derivatives and in particular the 1-oxo and 1,1-dioxo cepham compounds are also prepared by reducing a 3-halomethyl-3-cephem derivative with activated metal, preferably zinc or magnesium.

  本发明提供了一种通过 3-膦甲基-3-头孢烷衍生物制备 3-亚甲基和 3-卤代亚甲基头孢烷衍生物的工艺，而 3-亚甲基和 3-卤代亚甲基头孢烷衍生物又可由 3-卤代亚甲基-3-头孢烷衍生物制备。在制备过程中，可以分离或不分离中间体膦头孢化合物。3-亚甲基和 3-卤代亚甲基西帕姆衍生物，特别是 1-氧代和 1,1-二氧代西帕姆化合物，也可以通过用活化金属，最好是锌或镁还原 3-卤代-3-西帕姆衍生物来制备。
• KAMITANI, TAKASI;NAKAMURA, XITOSI;XIRAXAYASI, SATOSI
  作者：KAMITANI, TAKASI、NAKAMURA, XITOSI、XIRAXAYASI, SATOSI

  DOI：——

  日期：——
• TAKAYA, TAKAO;MASUGI, TAKASHI;CHIBA, TOSHIYUKI;YOSHIOKA, AKITERU;KATO, MA+
  作者：TAKAYA, TAKAO、MASUGI, TAKASHI、CHIBA, TOSHIYUKI、YOSHIOKA, AKITERU、KATO, MA+

  DOI：——

  日期：——