头孢吡肟中间体 | 780810-20-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 头孢吡肟中间体
• 英文名称: (R,R)-7-Amino-3-(1-methylpyrrolidinio)methyl-3-cephem-4-carboxylate hcl
• 英文别名: (6S,7R)-7-amino-3-[(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 780810-20-0
• 化学式: C13H20ClN3O3S
• 分子量: 333.84
• InChiKey: UVKYDOZUOXJZSR-KATIXKQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

概述

头孢吡肟中间体是盐酸头孢吡肟的母核。在0-5℃下，将头孢吡肟中间体溶解于溶剂中，整个反应体系中少量多次加入AE-活性酯和三乙胺，反应结束后处理得到盐酸头孢吡肟。

应用

盐酸头孢吡肟是一种第四代注射用头孢菌素，由布迈一施贵宝（Bristol-Myers Squibb）研制开发，并于1993年在瑞典首次上市。该药物已广泛用于治疗多种细菌感染性疾病。头孢吡肟具有广泛的抗菌谱，不仅对革兰氏阴性菌有良好的抗菌作用，还具有较强的抗葡萄球菌活性；其抗菌效果强，对β-内酰胺酶的稳定性高，用药耐受性好，是一种很有发展前途的抗生素。

制备

制备过程包括以下几个步骤：

1. 将7-ACA溶于无水环己烷中，在55℃下加入六甲基二硅胺和三甲基碘硅烷真空回流12小时，降温稀释后滴加N-甲基吡咯烷酮，并控制温度小于5℃。随后加入三甲基碘硅烷搅拌30分钟，逐步升温至40℃继续反应23小时。
2. 加入无水环己烷和甲醇，保持整个反应体系在0-5℃下搅拌15分钟后进行过滤洗涤得到粗品。
3. 将制得的粗品加入盐酸并搅拌，活性炭脱色后过滤，在0-5℃下搅拌1小时，再进行洗涤和真空干燥以获得头孢吡肟中间体。