2-chloro-1-(6-methoxypyridin-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-(6-methoxypyridin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Chloro-1-(6-methoxypyridin-2-YL)ethanone
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: INURASFKEUGIBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 、 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.01h， 以78%的产率得到2-chloro-1-(6-methoxypyridin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基锂与多官能N,N-二甲基酰胺和四甲基脲在甲苯中的连续流酰化

  摘要：

  各种芳基或杂芳基溴化物在 THF（1.0 当量）与sec- BuLi（1.1 当量）存在下在甲苯中的连续流动反应，在 25°C 下在 40 秒内提供相应的芳基锂，该芳基锂被各种官能化的N、N -酰化二甲基酰胺，包括易于烯醇化的酰胺，可在 -20 °C 下在 27 秒内以 48-90% 的产率生成高度官能化的酮（36 个实例）。该方法非常适用于制备 α-手性酮，例如萘普生和布洛芬衍生的酮，其ee为 99% 。两种不同的锂有机金属化合物与 1,1,3,3-四甲脲 (TMU) 的一锅逐步双加成以 69-79% 的产率提供不对称酮（9 个例子）。

  DOI：

  10.1002/chem.202102805

文献信息

• Heteroarylethylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Leistungsförderer bei Tieren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0256420A2

  公开（公告）日：1988-02-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft Heteroarylethylamine der Formel I in welcher     R¹ für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Halogenalkyl, Hydroxy, Cyano, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, NHSO₂-Alkyl steht,     R² für Wasserstoff, Hydroxy, Alkoxy oder den Rest -NR¹¹R¹² steht,     R³ für die bei R¹ angegebenen Reste steht,     R⁴ für Hydroxy, Acyloxy oder Alkoxy steht,     R⁵ für Wasserstoff oder Alkyl steht,     R⁶ für Wasserstoff oder Alkyl steht,     R⁷ für Wasserstoff oder Alkyl steht,     R⁸ für Wasserstoff oder Alkyl steht,     X für C₁-C₁₀-Alkylen oder eine direkte Bindung steht,     Y für Sauerstoff oder eine direkte Bindung steht,     R⁹ für Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, welches gegebe­nenfalls durch Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy oder den Rest -NR¹³R¹⁴ substituiert ist, sowie für den Rest COR¹⁵ oder den Rest O-Z-R¹⁶ steht,     Z für C₁-C₁₀-Alkylen, -Alkenylen oder -Alkinylen steht,     R¹⁰ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Hydroxy oder den Rest COR¹⁵ steht,     R¹¹ für Wasserstoff oder Alkyl steht,     R¹² für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder Acyl steht,     R¹³ für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,     R¹⁴ für die bei R¹³ angegebenen Reste steht,     R¹⁵ für Hydroxy, Alkoxy oder den Rest NR¹³R¹⁴ steht,     R¹⁶ für Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, den Rest NR¹³R¹⁴ oder den Rest COR¹⁵ steht, sowie ihre physiologisch verträglichen Salze und N-­Oxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und dafür ver­wendbare Zwischenprodukte sowie ihre Verwendung als Leistungsförderer für Tiere.

  本发明涉及式 I 的杂芳基乙胺 其中 R¹ 是氢、烷基、卤素、卤代烷基、羟基、氰基、烷氧基羰基、氨基羰基、单烷基和二烷基氨基羰基、烷氧基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、NHSO₂-烷基、 R² 代表氢、羟基、烷氧基或自由基 -NR¹¹R¹²、 R³ 代表为 R¹ 指明的基团、 R⁴ 代表羟基、酰氧基或烷氧基、 R⁵ 代表氢或烷基、 R⁶ 代表氢或烷基、 R⁷ 代表氢或烷基、 R⁸ 是氢或烷基、 X 是 C₁-C₁₀-亚烷基或直接键、 Y 代表氧或直接键、 R𠞙 代表氢、C₁-C₁₀-烷基，可任选被羟基、烷氧基、酰氧基或自由基 -NR¹³R¹⁴，以及自由基 COR¹⁵ 或自由基 O-Z-R¹⁶取代、 Z 是 C₁-C₁₀-烯烃、-烯烃或-炔烃、 R¹⁰ 是氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基或基 COR¹⁵、 R¹¹ 代表氢或烷基、 R¹² 是氢、烷基、卤代烷基或酰基、 R¹³ 是氢、任选取代的烷基、任选取代的芳基、 R¹⁴ 代表 R¹³ 所表示的基、 R¹⁵ 代表羟基、烷氧基或自由基 NR¹³R¹⁴、 R¹⁶ 代表羟基、烷氧基、酰氧基、基 NR¹³R¹⁴ 或基 COR¹⁵、 以及它们在生理上可接受的盐和 N-氧化物、它们的制备过程和可用于其中的中间体，以及它们作为动物性能增强剂的用途。
• Verwendung von Heteroarylethylaminen zur Leistungsförderung bei Tieren, Heteroarylethylamine und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0244728B1

  公开（公告）日：1992-11-11
• US4863939A
  申请人：——

  公开号：US4863939A

  公开（公告）日：1989-09-05
• Continuous Flow Acylation of (Hetero)aryllithiums with Polyfunctional <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylamides and Tetramethylurea in Toluene
  作者：Dimitrije Djukanovic、Benjamin Heinz、Francesca Mandrelli、Serena Mostarda、Paolo Filipponi、Benjamin Martin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.202102805

  日期：2021.10.7

  The continuous flow reaction of various aryl or heteroaryl bromides in toluene in the presence of THF (1.0 equiv) with sec-BuLi (1.1 equiv) provided at 25 °C within 40 sec the corresponding aryllithiums which were acylated with various functionalized N,N-dimethylamides including easily enolizable amides at −20 °C within 27 sec, producing highly functionalized ketones in 48–90 % yield (36 examples)

  各种芳基或杂芳基溴化物在 THF（1.0 当量）与sec- BuLi（1.1 当量）存在下在甲苯中的连续流动反应，在 25°C 下在 40 秒内提供相应的芳基锂，该芳基锂被各种官能化的N、N -酰化二甲基酰胺，包括易于烯醇化的酰胺，可在 -20 °C 下在 27 秒内以 48-90% 的产率生成高度官能化的酮（36 个实例）。该方法非常适用于制备 α-手性酮，例如萘普生和布洛芬衍生的酮，其ee为 99% 。两种不同的锂有机金属化合物与 1,1,3,3-四甲脲 (TMU) 的一锅逐步双加成以 69-79% 的产率提供不对称酮（9 个例子）。