5-ethyl-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-ethyl-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-5-ethylpyrazole；1-(4'-Nitrophenyl)-3-phenyl-5-ethyl-1H-pyrazole；5-ethyl-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpyrazole
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: FHCLIPRQTNWBNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到5-ethyl-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的分子内芳基和sp3 C–H胺从Hy中发散合成1H-吲唑和1H-吡唑

  摘要：

  molecular原子的分子内CH胺的发散已被开发出来，采用分子碘（I 2）作为唯一氧化剂。通过肼与相应的酮的缩合可以容易地获得所需的底物。在碘化钾存在下，二芳基和叔丁基芳基酮aryl的I 2介导的氧化环化反应通过直接芳基CH胺化反应生成1 H-吲唑。在相似的反应条件下，伯和仲烷基酮在涉及sp 3的反应中转化为1 H-吡唑产物。C–H胺化。这种合成方法不涉及过渡金属，并且操作简单，可以高效，可扩展地轻松获得吲唑和吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700824
• 作为试剂：
  描述：

  3(5)-ethyl-5(3)-phenylpyrazole 、 potassium tert-butylate 、 对氟硝基苯 在 水 、 乙酸乙酯 、 碳 、 正己烷 、 5-ethyl-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-ethyl-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-(4-aminophenyl)pyrazoles and their use as anti-inflammatory agents

  摘要：

  本文披露和描述了在吡唑环的3-和5-位置以及苯环的4-位置的氨基基团上选择性取代的1-(4-氨基苯基)吡唑，这些吡唑可以抑制T淋巴细胞中的IL-2产生。

  公开号：

  US06506747B1

文献信息

• Practical synthesis of 1,3-diaryl-5-alkylpyrazoles by a highly regioselective N-arylation of 3,5-disubstituted pyrazoles with 4-fluoronitrobenzene
  作者：Xiao-jun Wang、Jonathan Tan、Karl Grozinger、Raj Betageri、Tom Kirrane、John R Proudfoot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00849-2

  日期：2000.7

  3-Aryl-5-alkylpyrazoles undergo a highly regioselective arylation on N-1 atom with 4-fluoronitrobenzene in the presence of base to yield the corresponding 1-(4-nitrophenyl)pyrazoles.

  3-芳基-5-烷基吡唑在碱存在下在N-1原子上与4-氟硝基苯进行高度区域选择性芳基化反应，生成相应的1-（4-硝基苯基）吡唑。
• [EN] SUBSTITUTED 1-(4-AMINOPHENYL)PYRAZOLES AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] 1-(4-AMINOPHENYL) PYRAZOLES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999062885A1

  公开（公告）日：1999-12-09

  (EN) 1-(4-aminophenyl)pyrazoles optionally substituted on the 3- and 5-positions of the pyrazole ring and on the amino group at the 4-position of the phenyl ring are disclosed and described, which pyrazoles inhibit IL-2 production in T-lymphocytes.(FR) L'invention concerne des 1-(4-aminophényl) pyrazoles éventuellement substitués dans les positions 3- et 5- du cycle pyrazole et dans le groupe aminé en position 4- du cycle phényle, ces pyrazoles inhibant la production de Il-2 par les lymphocytes T.

  含有4-氨基苯基的1-吡razole类化合物，其中的吡razole环在3-位和5-位上可能带有取代基，而苯环上的氨基基团位于4-位处。这些化合物能够抑制T淋巴细胞中IL-2的产生。
• US6506747B1
  申请人：——

  公开号：US6506747B1

  公开（公告）日：2003-01-14
• Divergent Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles and 1<i>H</i>-Pyrazoles from Hydrazones<i>via</i>Iodine-Mediated Intramolecular Aryl and<i>sp</i>³C-H Amination
  作者：Wei Wei、Zhen Wang、Xikang Yang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700824

  日期：2017.10.4

  by condensation of hydrazines with the corresponding ketones. In the presence of potassium iodide, I2-mediated oxidative cyclization of diaryl and tert-butyl aryl ketone hydrazones produced 1H-indazoles via direct aryl C–H amination. Under similar reaction conditions, primary and secondary alkyl ketone hydrazones were transformed into 1H-pyrazole products in a reaction involving sp3 C–H amination. This

  molecular原子的分子内CH胺的发散已被开发出来，采用分子碘（I 2）作为唯一氧化剂。通过肼与相应的酮的缩合可以容易地获得所需的底物。在碘化钾存在下，二芳基和叔丁基芳基酮aryl的I 2介导的氧化环化反应通过直接芳基CH胺化反应生成1 H-吲唑。在相似的反应条件下，伯和仲烷基酮在涉及sp 3的反应中转化为1 H-吡唑产物。C–H胺化。这种合成方法不涉及过渡金属，并且操作简单，可以高效，可扩展地轻松获得吲唑和吡唑衍生物。
• Substituted 1-(4-aminophenyl)pyrazoles and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06506747B1

  公开（公告）日：2003-01-14

  1-(4-aminophenyl)pyrazoles optionally substituted on the 3- and 5-positions of the pyrazole ring and on the amino group at the 4-position of the phenyl ring are disclosed and described, which pyrazoles inhibit IL-2 production in T-lymphocytes.

  所述的1-(4-氨基苯基)吡唑可以选择地在吡唑环的3-和5-位置以及苯环的4-位置上取代氨基团，并且这些吡唑抑制T淋巴细胞中的IL-2产生。