(R,E)-1-phenylpent-1-en-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-1-phenylpent-1-en-3-amine
• 英文别名: (E,3R)-1-phenylpent-1-en-3-amine
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: CBFMVFJLOTUWLK-ANYFNZRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-4-nitro-N-(1-phenylpent-1-en-3-yl)benzenesulfonamide 在 lithium hydroxide monohydrate 、 巯基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(R,E)-1-phenylpent-1-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  脂肪亚胺的对映体选择性铑催化的烯基化

  摘要：

  已经实现了烯基三氟硼酸钾向N-烷基脂肪族亚胺的有效的，对映体选择性的铑催化加成。对于各种脂族亚胺和亲核烯基三氟硼酸酯，均具有良好的反应收率和出色的对映选择性（94-99％ee）。活性铑二烯催化剂和精确的反应条件控制被证明是成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02737

文献信息

• Enzymatic Primary Amination of Benzylic and Allylic C(sp³)–H Bonds
  作者：Zhi-Jun Jia、Shilong Gao、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.0c03428

  日期：2020.6.10

  processes are reported for their synthesis, methods that directly install a primary amine group into C(sp3)-H bonds remain unprecedented. Here, we report a set of new-to-nature enzymes that catalyzes the direct primary amination of C(sp3)-H bonds with excellent chemo-, regio-, and enantioselectivity, using a readily available hydroxylamine derivative as the nitrogen source. Directed evolution of genetically-encoded

  脂肪族伯胺普遍存在于天然产物、药物和功能材料中。虽然报道了大量合成过程，但将伯胺基团直接安装到 C(sp3)-H 键中的方法仍然是前所未有的。在这里，我们报告了一组新的天然酶，它们使用容易获得的羟胺衍生物作为氮源，以优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性催化 C(sp3)-H 键的直接初级胺化。基因编码的细胞色素 P411 酶（P450 的血红素铁的 Cys 轴向配体已被 Ser 取代）的定向进化产生了选择性功能化苄基和烯丙基 CH 键的变体，提供了广泛的对映体富集的伯胺。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Alkenylation of Aliphatic Imines
  作者：Xue-Wei Qian、Ze-Jian Xue、Qian Zhao、Zhe Cui、Ya-Jing Chen、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02737

  日期：2017.10.20

  An efficient, enantioselective rhodium-catalyzed addition of potassium alkenyltrifluoroborates to N-nosyl aliphatic imines has been realized. Good reaction yields and excellent enantioselectivities (94–99% ee) were obtained for a variety of aliphatic imines and nucleophilic alkenyltrifluoroborates. An active rhodium-diene catalyst and the precise reaction condition control proved to be pivotal for

  已经实现了烯基三氟硼酸钾向N-烷基脂肪族亚胺的有效的，对映体选择性的铑催化加成。对于各种脂族亚胺和亲核烯基三氟硼酸酯，均具有良好的反应收率和出色的对映选择性（94-99％ee）。活性铑二烯催化剂和精确的反应条件控制被证明是成功的关键。