(3aRS,5aSR,9aSR,9bRS)-3a-methyldodecyhydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aRS,5aSR,9aSR,9bRS)-3a-methyldodecyhydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
• 英文别名: (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a-methyl-3,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MDIMAYDCVZDIOE-AUZPSNTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 9,10-二氰基蒽 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aRS,5aSR,9aSR,9bRS)-3a-methyldodecyhydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚的合成和PET氧化环化：准甾体碳环的积累

  摘要：

  带有带有烯烃双键的合适侧链的甲硅烷基烯醇醚的PET氧化环化导致碳环的立体选择性形成。合成了两种用于研究甲硅烷基烯醇醚环大小影响的模型化合物。此外，提出了具有非天然构型的准甾体碳环的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02491-7

文献信息

• Cyclizations of Silyl Enol Ether Radical Cations− The Cause of the Stereoselectivity
  作者：Jens O. Bunte、Eike K. Heilmann、Birka Hein、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.200400128

  日期：2004.8

  (PET) activation of silyl enol ethers for the synthesis of tricyclic hydrocarbons. The mechanism of this reaction was investigated by conducting independent radical-induced cyclizations of corresponding iodo ketones and performing density functional theory (DFT) calculations on the possible intermediates. Our aim was to explain the nature of the reactive intermediate of the cyclization step and to find

  我们已使用甲硅烷基烯醇醚的光诱导电子转移 (PET) 活化来合成三环烃。通过对相应的碘酮进行独立的自由基诱导环化并对可能的中间体进行密度泛函理论 (DFT) 计算，研究了该反应的机理。我们的目的是解释环化步骤反应中间体的性质，并找出在该过程中观察到的各种选择性的原因。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。