6-methoxy-2,3-dihydrocyclopenta[b]indole-1(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-dihydrocyclopenta[b]indole-1(4H)-one
• 英文别名: 6-methoxy-3,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]indol-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NNNWLSHLYYMXEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)cyclopent-2-en-1-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以87%的产率得到6-methoxy-2,3-dihydrocyclopenta[b]indole-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻松获取咔唑酮和 2,3-二取代吲哚

  摘要：

  通过 Fe/AcOH 介导的 3-羟基-2-(2-硝基苯基) 烯酮的分子内还原 N-杂环化合成 carbazol-4-ones、3,4-dihydrocyclopental-indol-1-one 和吲哚衍生物. 相同的协议已扩展到获取吲哚并咔唑酮和吲哚喹诺酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001357

文献信息

• A Mild and Effective Method to Synthesize Carbazolones by CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Intramolecular Arylation
  作者：Yongwen Jiang、Shaoyu Yan、Haihong Wu、Nan Wu

  DOI：10.1055/s-2007-991079

  日期：——

  Substituted carbazol-4-ones and 3,4-dihydrocyclo-pental indole-1-ones could be prepared in good yields via the intra­molecular coupling reaction of N-2-iodoaryl enaminones in the presence of CuI/l-proline under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，在 CuI/l-proline 的存在下，通过 N-2-碘芳基烯酮的分子内偶联反应，可制备出取代的咔唑-4-酮和 3,4-二氢环戊基吲哚-1-酮，且收率良好。
• Nitrene C−H Bond Insertion Approach to Carbazolones and Indolones, and a Reactivity Departure for 7‐Membered Analogues**
  作者：Mahesh K. Lakshman、Dellamol Sebastian、Padmanava Pradhan、Michelle C. Neary、Alexis M. Piette、Samuel P. Trzebiatowski、Alexander E. K. Henriques、Patrick H. Willoughby

  DOI：10.1002/chem.202302995

  日期：2023.12.22

  2-Arylcyclohexane-1,3-diones and 2-arylcyclopentane-1,3-diones can be converted in a facile 2-step, 1-pot manner to 2-aryl-3-azidocycloalk-2-en-1-ones. These azides can be smoothly cyclized to carbazolones and indolones with catalytic Rh2(O2CC7H15)4. Although 3-azido-2-phenylcyclohept-2-en-1-one could be readily prepared from 2-phenylcycloheptane-1,3-dione, by contrast the Rh-catalyzed cyclization

  2-芳基环己烷-1,3-二酮和2-芳基环戊烷-1,3-二酮可以通过简单的两步、一锅法转化为2-芳基-3-叠氮基环烷-2-en-1-酮。这些叠氮化物可以在催化Rh 2 (O 2 CC 7 H 15 ) 4的作用下顺利环化为咔唑酮和吲哚酮。虽然 3-叠氮基-2-苯基环庚-2-en-1-酮可以很容易地从 2-苯基环庚烷-1,3-二酮制备，但相比之下，Rh 催化的环化反应优先于吲哚生成氮丙啶。机理和 DFT 研究补充了综合工作。
• An Easy Access to Carbazolones and 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Donala Janreddy、Veerababurao Kavala、J. W. John Bosco、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201001357

  日期：2011.4

  Synthesis of carbazol-4-ones, 3,4-dihydrocyclopental-indol-1-one, and indole derivatives by a Fe/AcOH-mediated intramolecular reductive N-heteroannulation of 3-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)enones is demonstrated. The same protocol has been extended to access indolocarbazolone and indoloquinolone derivatives.

  通过 Fe/AcOH 介导的 3-羟基-2-(2-硝基苯基) 烯酮的分子内还原 N-杂环化合成 carbazol-4-ones、3,4-dihydrocyclopental-indol-1-one 和吲哚衍生物. 相同的协议已扩展到获取吲哚并咔唑酮和吲哚喹诺酮衍生物。