(1S*,2S*)-(2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)-(4-methoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,2S*)-(2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₂
• 分子量: 286.758
• InChiKey: REFKXIHTNUONND-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2S*)-(2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)-(4-methoxyphenyl)methanone 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的硝基转移[5 +1]芳基取代的乙烯基环丙烷的环加成

  摘要：

  据报道，在芳基取代的乙烯基环丙烷和亚硝烯前体之间存在正式的[5 +1]环加成反应。该方法采用Rh 2（esp）2作为催化剂，导致取代的四氢吡啶的高度区域选择性的形成。初步的机理研究支持逐步的极性机制，这是由先前观察到的Rh-类肾上腺素的路易斯酸度引起的。总的来说，这项工作将六元环的形成扩展了氮杂环转移环加成反应的应用，后者是一种相对未开发的杂环合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00594
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 (1S*,2S*)-(2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)-(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的硝基转移[5 +1]芳基取代的乙烯基环丙烷的环加成

  摘要：

  据报道，在芳基取代的乙烯基环丙烷和亚硝烯前体之间存在正式的[5 +1]环加成反应。该方法采用Rh 2（esp）2作为催化剂，导致取代的四氢吡啶的高度区域选择性的形成。初步的机理研究支持逐步的极性机制，这是由先前观察到的Rh-类肾上腺素的路易斯酸度引起的。总的来说，这项工作将六元环的形成扩展了氮杂环转移环加成反应的应用，后者是一种相对未开发的杂环合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00594

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Cyclopropanation of Michael Acceptors
  作者：Ana M. del Hoyo、Marcos García Suero

  DOI：10.1002/ejoc.201601604

  日期：2017.4.18

  A new protocol for the catalytic cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with diiodomethane by means of photoredox catalysis has been successfully developed. The transformation is characterized by its mild conditions, functional group compatibility, and excellent selectivity profile.

  已经成功开发了一种通过光氧化还原催化 α,β-不饱和羰基化合物与二碘甲烷催化环丙烷化的新方案。该转化的特点是条件温和、官能团相容性好、选择性好。
• Rh(II)-Catalyzed Nitrene-Transfer [5 + 1] Cycloadditions of Aryl-Substituted Vinylcyclopropanes
  作者：Logan A. Combee、Shea L. Johnson、Julie E. Laudenschlager、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00594

  日期：2019.4.5

  Formal [5 + 1] cycloadditions between aryl-substituted vinylcyclopropanes and nitrenoid precursors are reported. The method, which employs Rh2(esp)2 as a catalyst, leads to the highly regioselective formation of substituted tetrahydropyridines. Preliminary mechanistic studies support a stepwise, polar mechanism enabled by the previously observed Lewis acidity of Rh-nitrenoids. Overall, this work expands

  据报道，在芳基取代的乙烯基环丙烷和亚硝烯前体之间存在正式的[5 +1]环加成反应。该方法采用Rh 2（esp）2作为催化剂，导致取代的四氢吡啶的高度区域选择性的形成。初步的机理研究支持逐步的极性机制，这是由先前观察到的Rh-类肾上腺素的路易斯酸度引起的。总的来说，这项工作将六元环的形成扩展了氮杂环转移环加成反应的应用，后者是一种相对未开发的杂环合成方法。