(methyl 2,3,4-tri-O-(p-toluoyl)-α-D-mannopyranoside-6-yl) methyl N,N-diisopropylphosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methyl 2,3,4-tri-O-(p-toluoyl)-α-D-mannopyranoside-6-yl) methyl N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxymethyl]-6-methoxy-4,5-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]oxan-3-yl] 4-methylbenzoate
• 化学式: C₃₈H₄₈NO₁₀P
• 分子量: 709.774
• InChiKey: HKYPNVCFDACOQV-LNYQUYHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (methyl 2,3,4-tri-O-(p-toluoyl)-α-D-mannopyranoside-6-yl) methyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸糖复合物轴承三种不同糖基固相合成：正交保护的双（羟甲基） - N，N- ' -双（3-羟基丙基）亚磷酰胺malondiamide作为关键构件

  摘要：

  二ø，Ö “ - （甲氧基亚甲基）双（羟甲基）丙二酸二乙酯（3）中观察到当与3-氨基丙醇处理经过逐步氨解。这允许方便地制备在两个N-羟丙基上带有正交乙酰丙酰基（Lev）和叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）保护的双（羟甲基）-N，N'-双（3-羟丙基）丙二酰胺（8）。然后将一个羟甲基官能团用4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团进行保护，然后将另一个进行磷酸化以获得甲基N，N-二异丙基亚氨基膦酸酯（1）。该结构单元用于合成带有三个不同糖单元的寡核苷酸糖缀合物（25和26）。在含有1的序列的常规亚磷酰胺链组装后，除去5'-末端DMTr基团，并偶联合适的糖基6- O-亚磷酰胺基。按Lev和TBDPS的顺序除去支链单元的其余保护基，并使暴露的羟基官能团与所需的糖基6- O-亚磷酰胺基依次反应。通过常规的氨解作用实现了共轭物从载体上的整体脱保护和裂解。

  DOI：

  10.1021/jo048984o

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Oligonucleotide Glycoconjugates Bearing Three Different Glycosyl Groups:  Orthogonally Protected Bis(hydroxymethyl)-<i>N,N</i><i>‘</i>-bis(3-hydroxypropyl)malondiamide Phosphoramidite as Key Building Block
  作者：Johanna Katajisto、Petri Heinonen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo048984o

  日期：2004.10.1

  O‘-(methoxymethylene)bis(hydroxymethyl)malonate (3) was observed to undergo a stepwise aminolysis when treated with 3-aminopropanol. This allowed convenient preparation of bis(hydroxymethyl)-N,N‘-bis(3-hydroxypropyl)malondiamide bearing orthogonal levulinyl (Lev) and tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) protections at the two N-hydroxypropyl groups (8). One of the hydroxylmethyl functions was then protected with a 4,4‘-dimethoxytrityl

  二ø，Ö “ - （甲氧基亚甲基）双（羟甲基）丙二酸二乙酯（3）中观察到当与3-氨基丙醇处理经过逐步氨解。这允许方便地制备在两个N-羟丙基上带有正交乙酰丙酰基（Lev）和叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）保护的双（羟甲基）-N，N'-双（3-羟丙基）丙二酰胺（8）。然后将一个羟甲基官能团用4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团进行保护，然后将另一个进行磷酸化以获得甲基N，N-二异丙基亚氨基膦酸酯（1）。该结构单元用于合成带有三个不同糖单元的寡核苷酸糖缀合物（25和26）。在含有1的序列的常规亚磷酰胺链组装后，除去5'-末端DMTr基团，并偶联合适的糖基6- O-亚磷酰胺基。按Lev和TBDPS的顺序除去支链单元的其余保护基，并使暴露的羟基官能团与所需的糖基6- O-亚磷酰胺基依次反应。通过常规的氨解作用实现了共轭物从载体上的整体脱保护和裂解。